methyl O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside | 100740-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
• CAS: 100740-84-9
• 化学式: C₇₅H₆₄F₂O₂₂
• 分子量: 1355.32
• InChiKey: FGBJNQOSTQRLIW-PVCQWTHZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  265.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89.7%的产率得到b-D-Galactopyranoside, methylO-3-deoxy-3-fluoro-b-D-galactopyranosyl-(1®6)-O-b-D-galactopyranosyl-(1®6)-3-deoxy-3-fluoro-
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl）-（1→6）-O-β-d-galactopyranosyl-（1→6）-3-deoxy-3-fluoro-β的合成-d-吡喃半乳糖苷和相关的nmr研究

  摘要：

  依次对甲基3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷进行三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化，得到结晶的甲基2,4-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷（9 ），它被用作目标寡糖合成中的初始亲核试剂（16）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理9，得到相应的二糖衍生物13，其在O-6'处具有可选择性除去的保护基。13的脱溴乙酰化得到二糖亲核体14，当用2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理时，得到完全保护的三糖15。15的脱苯甲酰化得到标题糖苷16。在共聚可力丁存在下，在碱缺陷条件下，用三氟甲烷磺酸银作为促进剂进行缩合反应，得到所需β（反式）产物的优异产率。通过使用各种一维和二维nmr技术，对1H和13C-nmr光谱进行了分析，并确定了JCF和JHF耦合常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85130-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.88h， 生成 methyl O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl）-（1→6）-O-β-d-galactopyranosyl-（1→6）-3-deoxy-3-fluoro-β的合成-d-吡喃半乳糖苷和相关的nmr研究

  摘要：

  依次对甲基3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷进行三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化，得到结晶的甲基2,4-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷（9 ），它被用作目标寡糖合成中的初始亲核试剂（16）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理9，得到相应的二糖衍生物13，其在O-6'处具有可选择性除去的保护基。13的脱溴乙酰化得到二糖亲核体14，当用2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理时，得到完全保护的三糖15。15的脱苯甲酰化得到标题糖苷16。在共聚可力丁存在下，在碱缺陷条件下，用三氟甲烷磺酸银作为促进剂进行缩合反应，得到所需β（反式）产物的优异产率。通过使用各种一维和二维nmr技术，对1H和13C-nmr光谱进行了分析，并确定了JCF和JHF耦合常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85130-2