Acetic acid (4S,4aR,5S,9aR)-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-b]furan-4-yl ester | 134476-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (4S,4aR,5S,9aR)-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-b]furan-4-yl ester
• 英文别名: [(4S,4aR,5S,9aR)-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-4,5,6,7,9,9a-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran-4-yl] acetate
• CAS: 134476-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: LMCUKPIOUIKPNV-DFLVHYAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluccanolide A 生成 Acetic acid (4S,4aR,5S,9aR)-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-2,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-b]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Senecio toluccanus var. 的 Eremophilanolides。莫德斯图斯

  摘要：

  摘要千里光 toluccanus var。莫里图斯提供了四种新的 eremophilanolides，其结构和绝对立体化学是通过光谱方法和化学转化确定的。对甲苯甲内酯 C 进行了 X 射线分析。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85276-6

文献信息

• Conformational evaluation and detailed1H and13C NMR assignments of eremophilanolides
  作者：Eleuterio Burgueño-Tapia、Luis R. Hernández、Adriana Y. Reséndiz-Villalobos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.1463

  日期：2004.10

  modeling, allowed the complete 1H and 13C NMR assignments of eremophilanolides from Senecio toluccanus. Comparison of the experimental 1H, 1H coupling constant values with those generated employing a generalized Karplus‐type relationship, using dihedral angles extracted from MMX and DFT calculations, revealed that the epoxidized eremophilanolides 1 and 2 show conformational rigidity at room temperature

  1D 和 2D NMR 方法的广泛应用，结合分子建模，允许对来自千里光的 eremophilanolides 进行完整的 1H 和 13C NMR 分配。使用从 MMX 和 DFT 计算中提取的二面角，将实验 1H、1H 耦合常数值与采用广义 Karplus 型关系生成的值进行比较，表明环氧化 eremophilanolides 1 和 2 在室温下显示构象刚性，而分子 3– 6，包含一个孤立的双键，是构象移动。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• PEREZ, ANA-LIDIA;VIDALES, PATRICIA;CARDENAS, JORGE;VIVAR, ALFONSO ROMO DE, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 905-908
  作者：PEREZ, ANA-LIDIA、VIDALES, PATRICIA、CARDENAS, JORGE、VIVAR, ALFONSO ROMO DE

  DOI：——

  日期：——