5-Ethylamino-3-methyl-4-nitroso-1-phenylpyrazole | 105438-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Ethylamino-3-methyl-4-nitroso-1-phenylpyrazole
• 英文别名: N-ethyl-5-methyl-4-nitroso-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 105438-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: UFNRXYNMELHZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethylamino-3-methyl-4-nitroso-1-phenylpyrazole 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-Ethyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的吡唑并 [3,4-d] -1,2,3-三唑和吡唑并 [3,4-d] 恶唑的合成和生物学评价

  摘要：

  鉴于基于三唑的杂环结构作为抗真菌、抗病毒和抗肿瘤剂的生物学相关性，我们合成了一系列取代的吡唑并 [3,4-d]-1,2,3-三唑 (2e-h, 2j , 4b) 我们评估了它们的细胞抑制和抗病毒（包括 HIV - 1）活性以及它们抑制各种人类致病真菌和细菌繁殖的能力。此外，一些化合物的生物活性，即吡唑并[3,4-d]恶唑(3a-e)和吡唑并[3,4-d]-1,2,3-三唑(2a-d,4a,5 )，我们先前获得但未对其生物活性进行研究，也进行了研究。只有化合物 3a-e 对人淋巴母细胞系 MT-4 细胞具有显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<269::aid-ardp269>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸正戊酯 、 氢气 作用下， 生成 5-Ethylamino-3-methyl-4-nitroso-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[4,5-c]吡唑的新途径

  摘要：

  描述了通过4-亚硝基-5-烷基氨基-吡唑环化获得的咪唑并[4,5-c]吡唑的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82297-2

文献信息

• A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazole derivatives
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Bruno Lumachi、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87774-7

  日期：1990.1

  A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazoles (5) is reported. The key step of this synthetic procedure is the intramolecular cyclodehydration of 5-alkylamino-4-nitrosopyrazoles (4), which affords the title compounds (5) in good yields.

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。
• Imidazo[4,5-c]pyrazoles synthesis of 4-,5- and 6-substituted derivatives
  作者：Chiara B. Vicentini、Augusto C. Veronese、Maurizio Manfrini、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00335-3

  日期：1996.5

  The syntheses of 4-, 5-, and 6- substituted imidazo[4,5-c]pyrazoles, compounds of potential biological activity, are reported.

  报道了具有潜在生物活性的化合物4-，5-和6-取代的咪唑并[4,5-c]吡唑的合成。