2-<(E)-(β-methoxyvinyl)>-1,3,3-trimethylcyclohexene | 86558-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(E)-(β-methoxyvinyl)>-1,3,3-trimethylcyclohexene
• 英文别名: (E)-1-(β-methoxyvinyl)-2,6,6-trimethylcyclohexene；(Methoxy-2' vinyl)-2 trimethyl-1,3,3 cyclohexene-1；2-[(E)-2-methoxyethenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 86558-55-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YGPWFXRJDDMKAD-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(E)-(β-methoxyvinyl)>-1,3,3-trimethylcyclohexene 、 对苯醌 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENGLER, THOMAS A.;SAMPATH, UMASHANKER;NAGANATHAN, SRIRAM;VELDE, DAVID VAN+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 1954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,2,6-三甲基环己醇 在 喹啉 、 vanadium tri-n-propoxide 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 、 三苯基硅醇 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-<(E)-(β-methoxyvinyl)>-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  （±）多边形的全部合成，由德·德·德雷门宁（de la drimenine）和德·德·德·德蒙尼（de la drimenine）合成，

  摘要：

  1，3，3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的Diels-Alder加合物在动力学或热力学控制下通过碱进行异构化与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成两种异构体，这些异构体在催化氢化后可提供高收率的原料用于合成反式和顺式drimanes。描述了由这些异构体之一的短的全合成（±）-多聚体和（±）-豆蔻碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91850-2

文献信息

• A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone
  作者：Thomas A. Engler、Umashanker Sampath、Sriram Naganathan、David Vander Velde、Fusao Takusagawa、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00285a018

  日期：1989.11
• Further Studies on Quinone Diels-Alder Reactions with 1,3,3-Trimethyl-2-vinylcyclohexenes: Regioselective Synthesis of 12-Methyl-podocarpane Diterpenes and Isolation of a Hetero Diels-Alder Product from 1,4-Benzoquinone
  作者：Thomas A. Engler、UmaShanker Sampath、David Vander Velde、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1080/00397919208021337

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions of 2-[(E)-beta-alkoxyvinyl]-1,3,3-trimethylcyclohexenes with 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone regioselectively produce adducts possessing the 12-methyl-podocarpane ring skeleton. In addition, in the reaction with 1,4-benzoquinone an unusual hetero Diels-Alder product involving the C=O group of the quinone is found in low yield.
• ENGLER, THOMAS A.;SAMPATH, UMASHANKER;NAGANATHAN, SRIRAM;VELDE, DAVID VAN+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 1954
  作者：ENGLER, THOMAS A.、SAMPATH, UMASHANKER、NAGANATHAN, SRIRAM、VELDE, DAVID VAN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthese totale du (±) polygodial, de la drimenine et de composes apparentes a jonction de cycle cis et trans
  作者：M. Jalali-Naini、D. Guillerm、J-Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91850-2

  日期：1983.1

  Isomerization by base under kinetic or thermodynamic control of the Diels-Alder adduct of 1, 3, 3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene with dimethyl acetylene dicarboxylate leads to two isomers which, after catalytic hydrogenation, give in high yield starting materials for synthesis of trans and cis drimanes. A short total synthesis of (±)-polygodial and (±)-drimenine from one of these isomers is described

  1，3，3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的Diels-Alder加合物在动力学或热力学控制下通过碱进行异构化与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成两种异构体，这些异构体在催化氢化后可提供高收率的原料用于合成反式和顺式drimanes。描述了由这些异构体之一的短的全合成（±）-多聚体和（±）-豆蔻碱。