(+)-(3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-(2-(6-aminoquinolin-2-yl)vinyl)-3-methyl-decahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 226912-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-(3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-(2-(6-aminoquinolin-2-yl)vinyl)-3-methyl-decahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-[(E)-2-(6-aminoquinolin-2-yl)ethenyl]-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 226912-49-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: BCSXCQXCIPPCRN-AZWBFLDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-(2-(6-aminoquinolin-2-yl)vinyl)-3-methyl-decahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 、 丁酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-N-(2-(2-((3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-3-methyl-1-oxo-dodecahydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)vinyl)quinolin-6-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  发现和合成一系列新颖的基于喹啉的凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列结构新颖的高效凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂的设计，合成和SAR研究。化合物30是一种高效的凝血酶受体拮抗剂（IC（50）= 6.3 nM），一种相关的化合物36在猴离体研究中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基-2-戊炔酸苄酯 在 platinum(IV) oxide 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 TEA 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-吡咯烷基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 (+)-(3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-4-(2-(6-aminoquinolin-2-yl)vinyl)-3-methyl-decahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现和合成一系列新颖的基于喹啉的凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列结构新颖的高效凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂的设计，合成和SAR研究。化合物30是一种高效的凝血酶受体拮抗剂（IC（50）= 6.3 nM），一种相关的化合物36在猴离体研究中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.042