(Z)-3-(o-tolyl)pent-2-enoic acid | 1499188-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(o-tolyl)pent-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-(2-methylphenyl)pent-2-enoic acid
• CAS: 1499188-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UOVOVDUKTLKNLG-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 Jones reagent 、 水 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (Z)-3-(o-tolyl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式肉桂酸构象受限类似物的设计与合成及其植物生长抑制活性评价

  摘要：

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.10.001