6-Dodecyn-2-one | 135469-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Dodecyn-2-one
• CAS: 135469-84-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: BDHUYRGXZABGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dodecyn-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (E)-3-Methyl-tridec-2-en-7-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）醇盐介导的三取代烯烃底物的串联环化反应不对称合成具有角取代基的双环酮

  摘要：

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9904038
• 作为产物：
  描述：

  6-dodecyn-2-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Dodecyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）醇盐介导的三取代烯烃底物的串联环化反应不对称合成具有角取代基的双环酮

  摘要：

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9904038

文献信息

• Preparation of 2,3,4,5-Tetrahydropyridines from 5-Alkynylamines Under the Catalytic Action of Gold(III) Salts
  作者：Yukitoshi Fukuda、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1991-26621

  日期：——

  Intramolecular addition of amine to carbon-carbon triple bonds in 5-alkynylamines produces 2,3,4,5-tetrahydropyridines under the catalytic action of an aurate salt. Some venom components of various ant species are synthesized by the application of this reaction.

  在金盐的催化作用下，5-烷基胺中的碳-碳三键发生分子内胺加成反应，生成2,3,4,5-四氢吡啶。多种蚁种的某些毒液成分就是通过应用这一反应来合成的。
• Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00020a023

  日期：1991.9

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.