8-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenz[g]isoquinolin-9(8H)-one | 258514-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenz[g]isoquinolin-9(8H)-one
• 英文别名: 8-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-1,10-dimethoxy-3-methyl-7,8-dihydro-6H-benzo[g]isoquinolin-9-one
• CAS: 258514-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: FHQCBJLKJVKAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenz[g]isoquinolin-9(8H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到3-(1,10-dimethoxy-3-methyl-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenz[g]isoquinolin-8-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过强碱诱导有效合成邻羟基芳族化合物

  摘要：

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo990649q
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-phenylsulfinyl-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 8-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenz[g]isoquinolin-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过强碱诱导有效合成邻羟基芳族化合物

  摘要：

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo990649q

文献信息

• Assembly of multicyclic isoquinoline scaffolds from pyridines: formal total synthesis of fredericamycin A
  作者：Fang-Xin Wang、Jia-Lei Yan、Zhixin Liu、Tingshun Zhu、Yingguo Liu、Shi-Chao Ren、Wen-Xin Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1sc02442f

  日期：——

  typically starts with benzene derivatives as substrates with the assistance of acids or transition metals. Disclosed here is a concise approach to prepare isoquinoline analogues by starting with pyridines to react with β-ethoxy α,β-unsaturated carbonyl compounds under basic conditions. Multiple substitution patterns and a relatively large number of functional groups (including those sensitive to acidic

  异喹啉骨架的构建通常从苯衍生物作为底物在酸或过渡金属的帮助下开始。本文公开了一种通过以吡啶为原料在碱性条件下与β-乙氧基α,β-不饱和羰基化合物反应来制备异喹啉类似物的简明方法。我们的方法可以容忍多种取代模式和相对大量的官能团（包括对酸性条件敏感的官能团）。特别是，我们的协议允许有效获取在数百种具有有趣生物活性的天然产品中发现的三环异喹啉。将结构复杂性引入异喹啉框架的效率和操作简单性可能使大量天然产物的集体合成成为可能。通过使用我们的异喹啉合成作为关键步骤，通过短路线。