dodecanal-1-d | 94083-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecanal-1-d
• 英文别名: 1-Deuteriododecan-1-one
• CAS: 94083-57-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 185.314
• InChiKey: HFJRKMMYBMWEAD-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 sodium benzoate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 重水 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到dodecanal-1-d
  参考文献：
  名称：

  通过催化自由基H / D交换方法对甲酰基进行氘化

  摘要：

  甲酰基上的H / D交换代表了C-1氘代醛的直接方法。最近已经通过过渡金属和NHC卡宾催化实现了这种转变。从机械上讲，所有这些过程都涉及离子途径。在本文中，我们报道了一种独特的光氧化还原催化，可见光介导的中性自由基方法。选择性控制能垒中可克服的，可逆的反应中的高反应性酰基基团，当过量的D 2过量时，可促进氘代产物的形成使用O。已经证明了H / D交换过程的强大功能不仅适用于芳族醛，还适用于脂肪族底物（在过渡金属催化的H / D交换反应中难以实现），以及选择性地将晚期氘掺入具有均匀高分子量的复杂结构中氘水平（> 90％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05300
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴苯酞 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 dodecanal-1-d 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c

文献信息

• Preparation of 1-deuterioaldehydes via tub use of diisobutylaluminum deuteride (DIBAL-D)
  作者：Douglas M. Kalvin、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91486-3

  日期：1984.1

  Deuterioaldehydes, essential precursors In the preparation of chiral primary deuterioalcohols, have been prepared in yields ranging from 55–75% via reduction of methyl and ethyl esters at -78°C with diisobutylaluminun deuterlde (DIBAL-D). The stoichiometry of the DIBAL-D reduction and the time of the reduction were varied depending upon the structure of the reactant. Aliphatic esters were reduced in

  氘代醛，必不可少的前体在手性一级氘代醇的制备中，通过在-78°C下用二异丁基铝氘化氘（DIBAL-D）还原甲基和乙基酯，可以制备55-75％的产率。DIBAL-D还原的化学计量和还原时间根据反应物的结构而变化。脂肪酯在6-10分钟内减少。在-78℃下，同时芳族酯反应1小时。在-78°C下。使用1.0至1.S当量的DIBAL-D还原简单的单官能酯，而多官能酯则需要2.0至2.5当量的DIBAL-D。
• Ruthenium-Catalyzed Hydration of 1-Alkynes to Give Aldehydes:  Insight into <i>a</i><i>nti</i>-Markovnikov Regiochemistry
  作者：Makoto Tokunaga、Toshiaki Suzuki、Nobuaki Koga、Tomoaki Fukushima、Akira Horiuchi、Yasuo Wakatsuki

  DOI：10.1021/ja0119292

  日期：2001.12.1

  acetylene C [bond] H or tautomerization of eta(2)-alkyne to a vinylidene complex, but rather protonation of the coordinated 1-alkyne at the substituted carbon to form a metal-vinyl intermediate. This cationic intermediate then isomerizes to Ru(IV)-hydride-vinylidene via alpha-hydride migration of the vinyl group to the metal center, followed by attack of the vinylidene alpha-carbon by OH(-) to give the metal-hydride-acyl

  通过分离有机和有机金属副产物、氘标记实验和 DFT 计算，研究了 1-炔烃通过水合选择性转化为醛的机理。1-炔烃的 D 标记的炔氢仅存在于所得醛的甲酰基中。反应后，确认存在金属配位的 CO。所有实验结果都强烈表明，金属-酰基中间体与原始炔氢也作为氢化物结合到金属中心，下一步是通过还原消除来释放醛。理论分析表明，催化循环的第一步不是乙炔 C [键] H 的氧化加成或 eta(2)-炔烃与亚乙烯基络合物的互变异构化，而是在取代碳上配位的 1-炔烃质子化以形成金属-乙烯基中间体。然后，该阳离子中间体异构化为 Ru(IV)-氢化物-亚乙烯基，通过乙烯基向金属中心的 α-氢化物迁移，然后用 OH(-) 攻击亚乙烯基 α-碳，得到金属氢化物-酰基中间的。
• KALVIN, D. M.;WOODARD, R. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3387-3392
  作者：KALVIN, D. M.、WOODARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——