cis-1-trimethylsilylcyclooctane-1,2-diol | 108138-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-trimethylsilylcyclooctane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1-trimethylsilylcyclooctane-1,2-diol
• CAS: 108138-78-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: NKJFJKGLRMWNME-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  278.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-trimethylsilylcyclooctane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 t-2-acetoxy-1-methylthiomethoxy-r-1-trimethylsilylcyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Prior, Michael J.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 683 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilylcyclooctene 在 cethyltrimethylammonium permanganate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到cis-1-trimethylsilylcyclooctane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  cis-Hydroxylation of Cyclic Vinylsilanes Using Cetyltrimethylammonium Permanganate

  摘要：

  十六烷基三甲基氨基高锰酸盐（CTAP）在温和条件下，能够在水相和非水相溶剂中顺利地对环烯基硅烷进行顺式羟基化。顺式-1-三甲基硅基环烷烃-1,2-二醇7-12以良好的产率合成。该氧化反应在20°C下进行，与文献中报道的OsO4氧化相比，所需时间显著缩短。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3688

文献信息

• Stereoelectronic requirement and effect of ring size on silanol elimination: a kinetic study
  作者：M. Narendra Mallya、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1039/b108237j

  日期：2001.11.29

  Acid catalyzed elimination of silanol from the cyclic cis-α,β-dihydroxysilanes 3–8 to cycloalkanones was studied at three different temperatures (298, 313 and 328 K). Silyldiols 3–7 hydrolyzed smoothly, while 8 was resistant to hydrolysis. The observed ease of elimination (reflected in the rate constants) was found to be related to the conformational flexibility of the ring and intramolecular hydrogen bonding. The results have confirmed the requirement of perfect antiperiplanar geometry of the eliminating groups, SiMe3 and β-OH. The quantitation of the hydrolysis products, the cycloalkanones, was done using the gas chromatographic peak area normalization method using an internal standard. The rate data obtained at three different temperatures were employed to calculate ΔH‡, ΔS‡, and ΔG‡. The rate constants and thermodynamic parameters increase with the ring size. There is an interesting demarcation between these two values for common ring silyldiols and the larger ring silyldiols.

  研究了酸催化下环状顺式α,β-二羟基硅烷 3-8 通过消除硅醇生成环烷酮的反应，在三种不同温度（298, 313 和 328 K）下进行。硅二醇 3-7 反应顺利水解，而 8 对水解有抵抗力。消除反应的易度（通过速率常数反映）与环的构象灵活性和分子内氢键有关。研究结果确认了消除基团 SiMe3 和 β-OH 之间完美反式平面几何的要求。通过使用内标的气相色谱峰面积归一化方法，对水解产物环烷酮进行了定量。获得的三种不同温度下的速率数据用于计算 ΔH‡、ΔS‡ 和 ΔG‡。速率常数和热力学参数随着环的大小增加而增加。对于常见环的硅二醇和较大环的硅二醇之间存在一个有趣的划分。
• Novel and Convenient Ozonating Approach to <i>cis</i>-Hydroxylation of Cyclic Vinylsilanes
  作者：Vipin Tyagi、Ashok Kumar Gupta

  DOI：10.1080/00397911.2012.680570

  日期：2013.7.18

  Abstract An efficient method for cis-hydroxylation of vinylsilanes under very mild and practical conditions using ozone in water as well as aqueous solvents is described. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the free supplemental file. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种在非常温和和实用的条件下使用水中的臭氧以及水性溶剂对乙烯基硅烷进行顺式羟基化的有效方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• PRIOR M. J.; WHITHAM G. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 4, 683-688
  作者：PRIOR M. J.、 WHITHAM G. H.

  DOI：——

  日期：——