N-(2,3,4,6,-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-C-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea | 147332-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,3,4,6,-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-C-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea
• 英文别名: 1-[(1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 147332-20-5
• 化学式: C₄₁H₄₈N₂O₁₀S
• 分子量: 760.906
• InChiKey: OPQLCFYUIDWZHK-GHGHNBBISA-N

物化性质

• 沸点：
  860.5±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6,-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-C-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea 在 sodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 trehazolin
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-2,3,4-tri-O-acetyl-1-C-(acetoxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2,3,4,6,-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-C-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Trehalase Inhibitor, Trehazolin
  作者：Seiichiro Ogawa、Chikara Uchida

  DOI：10.1246/cl.1993.173

  日期：1993.1

  The total synthesis of trehalase inhibitor, trehazolin has been accomplished by coupling the optically active aminocyclopentanepentaol with α-d-glucopyranosylisothiocyanate derivative, followed by subsequent oxazoline-ring formation and removal of the protecting groups, thereby confirming its absolute configuration.

  通过将具有光学活性的氨基环戊醇与α-d-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生物偶联，随后形成噁唑啉环并去除保护基团，完成了三卤甲烷酶抑制剂三唑啉的全合成，从而确认了其绝对构型。