(2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid | 60660-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: epi-crobarbatic acid；(2R)-2,3t-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2r-carboxylic acid；(2R)-2,3t-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2r-carbonsaeure；(2R,3R)-2,3-dimethyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 60660-35-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: YZSAAFPSSTZXMN-CLZZGJSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化环化和内酯的合成：表氯巴巴酸的流线型合成

  摘要：

  虽然阳极环化已被证明与内酯的合成相容，但之前的起始原料合成路线很麻烦，并限制了该方法的整体效用。在这份手稿中，报告了一种新的策略，可以非常快速地合成电解底物。此外，据报道从氧化环化获得的原酸酯产物有效转化为内酯酸。结果是用于合成官能化四氢呋喃酮的显着改进的合成策略。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)29

文献信息

• The Alkaloids of Senecio jacobaea L. IV. The Structures of Jacobine, Jaconine, Jacoline and their Constituent Acids
  作者：R. B. Bradbury、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja01528a045

  日期：1959.10
• YAMAMOTO, YOSHINORI;KOMATSU, TOSHIAKI;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 191-192
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、KOMATSU, TOSHIAKI、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;KOMATSU, TOSHIAKI;ITO, WATARU, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 886-891
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、KOMATSU, TOSHIAKI、ITO, WATARU

  DOI：——

  日期：——