(2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid | 60660-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: epi-crobarbatic acid；(2R)-2,3t-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2r-carboxylic acid；(2R)-2,3t-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2r-carbonsaeure；(2R,3R)-2,3-dimethyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 60660-35-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: YZSAAFPSSTZXMN-CLZZGJSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2R-trans)-tetrahydro-2,3-dimethyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化环化和内酯的合成：表氯巴巴酸的流线型合成

  摘要：

  虽然阳极环化已被证明与内酯的合成相容，但之前的起始原料合成路线很麻烦，并限制了该方法的整体效用。在这份手稿中，报告了一种新的策略，可以非常快速地合成电解底物。此外，据报道从氧化环化获得的原酸酯产物有效转化为内酯酸。结果是用于合成官能化四氢呋喃酮的显着改进的合成策略。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)29

文献信息

• The Alkaloids of Senecio jacobaea L. IV. The Structures of Jacobine, Jaconine, Jacoline and their Constituent Acids
  作者：R. B. Bradbury、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja01528a045

  日期：1959.10
• YAMAMOTO, YOSHINORI;KOMATSU, TOSHIAKI;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 191-192
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、KOMATSU, TOSHIAKI、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;KOMATSU, TOSHIAKI;ITO, WATARU, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 886-891
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、KOMATSU, TOSHIAKI、ITO, WATARU

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cyclizations and the Synthesis of Lactones: A Streamlined Synthesis of epi-Crobarbatic Acid
  作者：Kevin D. Moeller、John D. Brandt

  DOI：10.3987/com-05-s(t)29

  日期：——

  While anodic cyclizations have been shown to be compatible with the synthesis of lactones, the previous synthetic route to the starting materials was cumbersome and limited the overall utility of the approach. In this manuscript, a new strategy is reported that allows for very rapid synthesis of the electrolysis substrates. In addition, an efficient conversion of the ortho ester product obtained from

  虽然阳极环化已被证明与内酯的合成相容，但之前的起始原料合成路线很麻烦，并限制了该方法的整体效用。在这份手稿中，报告了一种新的策略，可以非常快速地合成电解底物。此外，据报道从氧化环化获得的原酸酯产物有效转化为内酯酸。结果是用于合成官能化四氢呋喃酮的显着改进的合成策略。