(3R,4R)-dihydroxyadipic-γ,γ'-dilactone | 274929-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,4R)-dihydroxyadipic-γ,γ'-dilactone
• 英文别名: 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；D_g-threo-3,4-dihydroxy-adipic acid-1=>4;6=>3-dilactone；D_g-threo-3,4-Dihydroxy-adipinsaeure-1=>4;6=>3-dilacton；(-)-3,4-threo-Dihydroxy-adipinsaeure-γ,γ'-dilacton；(3aR,6aR)-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2,5-dione
• CAS: 274929-81-6
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: YLPYBXGWNMUHNE-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-dihydroxyadipic-γ,γ'-dilactone 生成 D_g-threo-3,4-dihydroxy-adipic acid
  参考文献：
  名称：

  Chorismic acid. A branch point intermediate in aromatic biosynthesis

  摘要：

  介绍了 描述。该酸的结构已通过 光谱法和化学降解法阐明了络氨酸的结构为 (IV)。相对和绝对 立体化学结构与莽草酸中的相应中心相同。 莽草酸中的相应中心相同。 莽草酸的相对和绝对立体化学结构与莽草酸中的相应中心相同。 林根斯（Lingens）和勒克（L�ck）声称其结构为(IV)。

  DOI：

  10.1071/ch9651227
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-hex-3-enedioyl dichloride 在 盐酸 、 四氧化锇 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (3R,4R)-dihydroxyadipic-γ,γ'-dilactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syn-dihydroxylation of γ-substituted (2R)-N-(β,γ-enoyl)bornane-10,2-sultams

  摘要：

  Various gamma-substituted (2R)-N-( beta,gamma-enoyl)bornane-10,2-sultams have been examined in diastereoselective OsO4 syn-dihydroxylation. In contrast to the C(alpha)-atom, the bornane-10,2-sultam auxiliary exerts a very poor influence on the C(beta)-carbon. Spontaneous stereoselective hydrolysis of the minor diastereoisomer (3S,4S)-5c opens the way to enantiomerically pure building blocks, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00024-0

文献信息

• Chiral 6-phenyl-2,3-bismethylenemethoxycarbonyl-[1,4]-dioxane as a designer synthon for an efficient and short synthesis of optically pure 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  作者：Ganesh Pandey、Amrut L. Gaikwad、Smita R. Gadre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.116

  日期：2006.1

  Chiral 6-phenyl-2,3-bismethylenemethoxycarbonyl-[1,4]-dioxane, synthesized by the PET cyclization of 8, has been used as a designer synthon for an efficient and short synthesis of optically pure 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione.

  通过8的PET环化反应合成的手性6-苯基-2,3-双亚甲基甲氧基羰基-[1,4]-二恶烷已被用作设计合成子，可以高效，短时合成光学纯的2,6-二恶双环[3.3]。 .0]辛烷-3,7-二酮。
• Magnesium-mediated intramolecular reductive coupling: a stereoselective synthesis of C2-symmetric 3,4-bis-silyl-substituted adipic acid derivatives
  作者：Pintu K. Kundu、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/b910784c

  日期：——

  Chiral C2-symmetric 3,4-bis-silyl-substituted adipic acid derivatives have been synthesised by a Mg/trimethylsilyl chloride-mediated intramolecular reductive coupling of symmetrical disiloxanes of β-silylacrylic acid N-oxazolidinone derivatives. Efficient and short syntheses of enantiomerically pure enantiomers of 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione have been achieved from the bis-silylated adipic

  手性C 2-对称3,4-双甲硅烷基取代的 己二酸 衍生物是由Mg /三甲基氯硅烷介导的对称二硅氧烷的分子内还原偶联 β-甲硅烷基丙烯酸N-恶唑烷酮衍生品。高效短合成对映体的对映体2,6-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 已从双甲硅烷基化中获得 己二酸 以Fleming–Tamao氧化为主要步骤的衍生物。
• A new asymmetric route to synthetically useful γ-substituted γ-butyrolactones
  作者：Jarosław Kiegiel、Jacek Nowacki、Aldona Tarnowska、Małgorzata Stachurska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00538-4

  日期：2000.5

  presented. (R,R)-1,5-Dioxa-2,6-dioxobicyclo[3.3.0]octane, the product of hydrogenation and subsequent cyclization, was obtained in high enantiomeric excess. This compound was transformed into synthetically useful (R)-4-hydroxyethyl-2-buten-4-olide.

  给出了3,4-二氧己二酸二乙酯不对称氢化的结果。（- [R ，- [R）-1,5-二氧杂-2,6- dioxobicyclo [3.3.0]辛烷，氢化和随后的环化的产物，在高对映体过量得到。将该化合物转化为可合成使用的（R）-4-羟乙基-2-丁烯-4-醇化物。
• Pr�paration et d�termination de la configuration des acides dihydroxy-3,4-adipiques et des ?-carboxym�thyl ??-but�nolides optiquement actifs
  作者：Th. Posternak、J.-Ph. Susz

  DOI：10.1002/hlca.19560390716

  日期：——

  AbstractLes auteurs décrivent la préparation de l'scide DL‐dihydroxy‐3,4‐adipique qu'ils ont scindé en antipodes optiques. La configuration de ces derniers a été déterminée ainsi que celle des γ‐carboxyméthyl‐δα‐ buténolides optiquement actifs. La configuration trans de l'acide δβ‐ dihydro‐muconique de F. 195 – 197° a été définitivement établie.
• HIZUKA, MICHIYO;HAYASHI, NORIYUKI;KAMASHITA, TOMOKO;SUEMUNE, HIROSHI;SAKA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1550-1553
  作者：HIZUKA, MICHIYO、HAYASHI, NORIYUKI、KAMASHITA, TOMOKO、SUEMUNE, HIROSHI、SAKA+

  DOI：——

  日期：——