tetrahydrocoropilin | 1407185-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetrahydrocoropilin
• 英文别名: (3R,3aS,6S,6aR,9R,9aS,9bR)-6a,9-dihydroxy-3,6,9a-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 1407185-81-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: WBYXHFVJFGGNEZ-SPAKALSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrocoropilin 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以0.8 mg的产率得到[(3R,3aS,6S,6aR,9R,9aS,9bR)-6a-hydroxy-3,6,9a-trimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,8,9,9b-octahydro-3H-azuleno[8,7-b]furan-9-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自普通豚草 (Ambrosia artemisiifolia L.) 的倍半萜类化合物，一种入侵性生物污染物

  摘要：

  从临床角度来看，对普通豚草 (Ambrosia artemisiifolia L.) 的过敏越来越重要，但令人惊讶的是，人们对该植物的次生代谢产物及其与花粉引起的过敏反应严重程度的潜在关系知之甚少。连同已知化合物，八种新型倍半萜类化合物从 A. artemisiifolia 的地上部分分离出来，证明存在大量的亲电子 α,β-不饱和羰基衍生物。由于这种类型的化合物也存在于花粉中，因此研究了它们与硫醇的反应性，并将其与 TRPA1 的激活相关联，TRPA1 是一种多模式传感器，在空中途径中高度表达并参与气道感觉刺激，这是对 Ambrosia 过敏的常见并发症。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200650