benzyl 2,3-anhydro-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside | 124044-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1S,2R,5R,6S)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]acetate
• CAS: 124044-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: FVQKGEHLBILFJL-IWCQGFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,5-Dideoxy-2-C-carboxymethyl-5-C-propyl-D-lyxofuranose γ-Lactone
  参考文献：
  名称：

  4-O-TfO-2,3-anhydro-β-L-ribopyranosides as chiron: A formal synthesis of canadensolide

  摘要：

  A methodology for the preparation of densely functionlized gamma-Butyrolactones from 2,3-anhydro pentopyranosides is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02026-6
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl lithioacetate 、 benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到benzyl 2,3-anhydro-4-(tert-butoxycarbonyl)methyl-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An expeditious approach to polysubstituted chiral butanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92073-2

文献信息

• An expeditious approach to polysubstituted chiral butanolides
  作者：Yousef Al Abed、Fakhar Zaman、Mohammed Saleh Shekhani、Ayjaz Fatima、Voelter Wolfgang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92073-2

  日期：1992.6
• Fatima, Ayjaz; Zaman, Fakhar; Shekhani, Mohammed Saleh, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 389 - 392
  作者：Fatima, Ayjaz、Zaman, Fakhar、Shekhani, Mohammed Saleh、Malik, Abdul、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• FATIMA, AYJAZ;ZAMAN, FAKHAR;SHEKHANI, MOHAMMED SALEH;MALIK, ABDUL;VOELTER+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 389-392
  作者：FATIMA, AYJAZ、ZAMAN, FAKHAR、SHEKHANI, MOHAMMED SALEH、MALIK, ABDUL、VOELTER+

  DOI：——

  日期：——
• 4-O-TfO-2,3-anhydro-β-L-ribopyranosides as chiron: A formal synthesis of canadensolide
  作者：Yousef Al-Abed、Noshena Naz、David Mootoo、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02026-6

  日期：1996.11

  A methodology for the preparation of densely functionlized gamma-Butyrolactones from 2,3-anhydro pentopyranosides is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd