(2R,3S)-2,3-dihydroxyheptadecanoic acid ethyl ester | 325829-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxyheptadecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyheptadecanoate
• CAS: 325829-90-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: HOXARPZTUUCXIN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxyheptadecanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 (DHQ)2-PHAL 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 2,2-DMP 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Double stereodifferentiation in asymmetric dihydroxylation: application to the first diastereoselective synthesis of l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine

  摘要：

  The first diastereoselective synthesis of L-xylo-(2R,3S 4S)-C-18-phytosphingosine (1) has been achieved by double stereodifferentiation of enantiomerically enriched terminal olefin 14 using (DHQD(2))-PHAL ligand in an asymmetric dihydroxylation with a diastereomeric ratio of 83:17. This phytosphingosine was fully characterized by the physical and spectral data of the corresponding tetraacetate 21. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01851-7
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxyheptadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses ofxylo-C₁₈-Phytosphingosines using Double Stereodifferentiation

  摘要：

  研究了 Sharpless 不对称二羟基化过程中的双立体异构概念，并将所得结果应用于非对映选择性合成 C18-phytosphingosine 的 xylo 异构体。所获得的非对映异构体混合物可通过柱层析法进行分离。因此，以非对映纯形式合成了 l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- 和 d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphingosine 作为它们的四乙酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36261

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol
  作者：K. Venkatesan、K.V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.001

  日期：2008.2

  A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B), starting from commercially available 1-pentadecanol is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation and a chelation controlled vinyl Grignard reaction are the key steps in this synthetic strategy. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Double stereodifferentiation in asymmetric dihydroxylation: application to the first diastereoselective synthesis of l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine
  作者：Rodney A Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01851-7

  日期：2000.12

  The first diastereoselective synthesis of L-xylo-(2R,3S 4S)-C-18-phytosphingosine (1) has been achieved by double stereodifferentiation of enantiomerically enriched terminal olefin 14 using (DHQD(2))-PHAL ligand in an asymmetric dihydroxylation with a diastereomeric ratio of 83:17. This phytosphingosine was fully characterized by the physical and spectral data of the corresponding tetraacetate 21. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Syntheses of<i>xylo</i>-C₁₈-Phytosphingosines using Double Stereodifferentiation
  作者：Pradeep Kumar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1055/s-2003-36261

  日期：——

  The concept of double stereodifferentiation in Sharpless asymmetric dihydroxylation has been studied and the results obtained are applied to the diastereoselective syntheses of xylo-isomers of C18-phytosphingosine. The diastereomeric mixture obtained could be separated by column chromatography. Thus, the l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- and d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphing­osines as their tetraacetate derivatives were synthesized in dia­stereomerically pure form.

  研究了 Sharpless 不对称二羟基化过程中的双立体异构概念，并将所得结果应用于非对映选择性合成 C18-phytosphingosine 的 xylo 异构体。所获得的非对映异构体混合物可通过柱层析法进行分离。因此，以非对映纯形式合成了 l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- 和 d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphingosine 作为它们的四乙酸酯衍生物。