3-(4-methylquinolin-2-yl)propan-1-ol | 55908-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylquinolin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropyl)-4-methylquinoline；2-(γ-Hydroxypropyl)-lepidin
• CAS: 55908-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HYNRMUGAUFEESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 3-溴-1-丙醇 在 四溴化碳 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 以70%的产率得到3-(4-methylquinolin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在胶束溶液中通过双光氧化还原/溴化物催化实现的杂芳烃的Minisci CH烷基化。

  摘要：

  芳香族杂环是各种天然产物，药物和农用化学品中无处不在的结构基序。这项工作描述了杂芳烃与未活化的烷基溴的光催化Minisci型CH功能化。该反应避免使用化学计量的自由基促进剂，氧化剂或酸，该反应使用蓝色LED作为光源进行。活性碳中心烷基自由基是通过将光氧化还原方法与溴化物阴离子共催化和胶束水溶液中反应物种的空间预聚集相结合而生成的。获得的数据突出了反应混合物中组分的微结构和组织的至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.202002320

文献信息

• The Alkylation and Reduction of Heteroarenes with Alcohols Using Photoredox Catalyzed Hydrogen Atom Transfer via Chlorine Atom Generation
  作者：Montserrat Zidan、Avery O. Morris、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201900786

  日期：2020.3.15

  The alkylation of N‐heteroarenes using primary alcohols and ethers as radical precursors. The corresponding alkyl radical is formed via hydrogen atom transfer (HAT) process with a photoredox catalyzed chlorine atom generation as HAT agent. Furthermore, we explore the reduction of the heteroarenes when secondary alcohols are employed, giving moderate to high yields.

  N-杂芳烃的烷基化，使用伯醇和醚作为自由基前体。相应的烷基通过氢原子转移（HAT）过程形成，其中光氧化还原催化的氯原子生成为HAT试剂。此外，我们探索了使用仲醇时杂芳烃的减少，从而获得中等至高收率。