(-)-(2S,3R)-methyl 2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienecarboxylate | 1264530-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-methyl 2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienecarboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,7aR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1264530-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RONIWTLOLNABCS-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-methyl 2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienecarboxylate 在 甲醇 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-MK7607
  参考文献：
  名称：

  从2-吡喃酮对映体选择性合成芳烃顺式-二氢二醇。

  摘要：

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201908284
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-3a-carboxylate 在 diiron nonacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 389.0h， 以54 mg的产率得到(-)-(2S,3R)-methyl 2,3-isopropylidenedioxycyclohexa-4,6-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  访问微生物芳烃氧化中的对映体系列：三羰基铁（0）络合诱导的新型二烯重排。

  摘要：

  通过微生物芳烃1,2-二羟基化制备的环己二烯配体在与三羰基铁（0）络合后会发生自发重排。随后的铁去除提供了一种新的途径，可以将对映体形成正式的芳烃2,3-二羟基化产物，该产物与通过直接微生物芳烃氧化获得的对映体对映异构。

  DOI：

  10.1039/c0cc01169j

文献信息

• Accessing the antipodal series in microbial arene oxidation: a novel diene rearrangement induced by tricarbonyliron(0) complexation
  作者：Monika Ali Khan、John P. Lowe、Andrew L. Johnson、Alan J. W. Stewart、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c0cc01169j

  日期：——

  A cyclohexadiene ligand prepared by microbial arene 1,2-dihydroxylation undergoes spontaneous rearrangement upon complexation to tricarbonyliron(0). Subsequent iron removal affords a novel route to formal arene 2,3-dihydroxylation products enantiomeric to those obtainable by direct microbial arene oxidation.

  通过微生物芳烃1,2-二羟基化制备的环己二烯配体在与三羰基铁（0）络合后会发生自发重排。随后的铁去除提供了一种新的途径，可以将对映体形成正式的芳烃2,3-二羟基化产物，该产物与通过直接微生物芳烃氧化获得的对映体对映异构。
• Enantioselective Synthesis of Arene <i>cis</i> ‐Dihydrodiols from 2‐Pyrones
  作者：Xiao‐Wei Liang、Yunlong Zhao、Xu‐Ge Si、Meng‐Meng Xu、Jia‐Hao Tan、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Chao Zheng、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.201908284

  日期：2019.10.7

  An enantioselective chemical synthesis of arene cis-dihydrodiols has been realized from 2-pyrones through sequential ytterbium-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction of 2-pyrones and retro-Diels-Alder extrusion of CO2 . By using this strategy, a series of substituted arene cis-dihydrodiols can be obtained efficiently with high enantioselectivity (>99 % ee in many

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。