4-乙酰氨基-2-羟基-3-(2-羟基乙基)苯甲酸 | 202664-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-2-羟基-3-(2-羟基乙基)苯甲酸
• 中文别名: 4-(乙酰基氨基)-2-羟基-3-(2-羟基乙基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetylamino-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-acetamido-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)benzoate
• CAS: 202664-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: PSCJHQCRAUZQFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483℃
• 密度：
  1.338
• 闪点：
  246℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-2-羟基-3-(2-羟基乙基)苯甲酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 普卡必利
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRUCALOPRIDE SUCCINATE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE SUCCINATE DE PRUCALOPRIDE TRÈS PUR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文提供了用于制备高纯度普卡洛普利得盐的纯化过程。本文还提供了用于制备普卡洛普利得及其中间化合物的改进、商业可行和工业优势的工艺，例如，甲基4-乙酰氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸酯和烷基4-[[(4-氨基-5-氯-2,3-二氢-7-苯并呋喃基)羰基]-氨基]-1-哌啶羧酸酯。

  公开号：

  WO2017137910A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 4-乙酰氨基-2-羟基-3-(2-羟基乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42

文献信息

• Pharmaceutical amp; Clinical Research 2011, 19, 306-307
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRUCALOPRIDE SUCCINATE AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Symed Labs Limited

  公开号：EP3413891A1

  公开（公告）日：2018-12-19