5-氯-4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸 | 182808-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-氯-4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸
• 英文名称: methyl 4-amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate
• CAS: 182808-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: VIKJMUYUUPEQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存于暗处，无氧环境，2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸 在 硫酸 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 普卡必利
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRUCALOPRIDE SUCCINATE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE SUCCINATE DE PRUCALOPRIDE TRÈS PUR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文提供了用于制备高纯度普卡洛普利得盐的纯化过程。本文还提供了用于制备普卡洛普利得及其中间化合物的改进、商业可行和工业优势的工艺，例如，甲基4-乙酰氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸酯和烷基4-[[(4-氨基-5-氯-2,3-二氢-7-苯并呋喃基)羰基]-氨基]-1-哌啶羧酸酯。

  公开号：

  WO2017137910A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氨基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羧酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 5-氯-4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRUCALOPRIDE SUCCINATE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE SUCCINATE DE PRUCALOPRIDE TRÈS PUR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文提供了用于制备高纯度普卡洛普利得盐的纯化过程。本文还提供了用于制备普卡洛普利得及其中间化合物的改进、商业可行和工业优势的工艺，例如，甲基4-乙酰氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸酯和烷基4-[[(4-氨基-5-氯-2,3-二氢-7-苯并呋喃基)羰基]-氨基]-1-哌啶羧酸酯。

  公开号：

  WO2017137910A1
• 作为试剂：
  描述：

  硫酸 、 4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 、 ammonia methanol 在 水 、 5-氯-4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以yielding 17.2 g (81%) of methyl 4-amino-5-chloro-2,3-di-hydro-7-benzofurancarboxylate (intermediate 1; mp. 135.4° C.)的产率得到5-氯-4-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-7-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Prokinetic compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型噁唑衍生物，其N-氧化物形式，药学上可接受的酸加成盐和立体化学异构体形式，其中R1是氢或卤素；R2是C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基；R3是氢；或R2和R3结合可以形成C2-3烷二基基团，其中一个或两个氢原子可以被C1-4烷基取代；R4是氢或C1-6烷氧基；X是式的双价基团；L是式-Alk-R5或-Alk-O-R6的基团，Alk是C1-12烷二基；R5是氢，氰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基亚砜基，C1-6烷基磺酰基，芳基，芳基羰基，四氢呋喃，二氧六环，用C1-6烷基取代的二氧杂环己烷，用C1-6烷基取代的二氧杂环己烷，R6是氢，芳基，C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C1-6烷基羰基；芳基定义为苯基或取代了最多三个卤素，C1-6烷基或C1-6烷氧基的苯基。本发明还涉及包含它们的制药组合物，制备所述化合物和组合物的过程以及它们作为药物的使用，特别是在涉及结肠运动减少的情况下。

  公开号：

  US05854261A1

文献信息

• HETEROARYL COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LIMITED

  公开号：US20140187581A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and compositions containing them. The present invention also relates to a process for the preparation of above said novel compounds, and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of various disorders that are related to 5-HT 4 receptors.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及它们的药用盐和含有它们的组合物。 本发明还涉及制备上述新化合物的方法，以及它们的药用盐。式(I)的化合物在治疗与5-HT 4 受体相关的各种疾病中是有用的。
• NOVEL SUBSTITUTED PYRIDO-PIPERAZINONE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20180319797A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention is concerned with novel substituted pyrido-piperazinone derivatives of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , L, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中的取代吡啶哌唑酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、Z和X的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含上述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作药物的用途。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PYRIDO-PIPERAZINONE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE PYRIDO-PIPÉRAZINONE D'UN NOUVEAU TYPE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014111457A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention is concerned with novel substituted pyrido-piperazinone derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的Formula (I)中R1、R2、R3、R4、R5、L、Z和X所定义含义的取代吡啶哌唑酮衍生物。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。
• 一种普卡必利中间体的制备方法
  申请人：阜新峰成化工科技发展有限公司

  公开号：CN106316998B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明属于医药合成领域，尤其涉及一种制备普卡必利中间体的方法。该方法具体包括以下步骤：以2‑甲氧基‑4‑乙酰氨基‑5‑氯苯甲酸甲酯（Ⅰ）为起始原料，在适量的酰化剂和路易斯酸作用下，控温0‑20℃，发生酰化及脱甲基反应，得到中间体（Ⅱ）；向得到的中间体（Ⅱ）中加入碱性试剂，在极性溶剂中控温0‑20℃，发生合环反应，得到中间体（Ⅲ）；中间体（Ⅲ）中加入水合肼和无水乙醇，控温70‑80℃，发生还原反应，得到中间体（Ⅳ）；中间体（Ⅳ）在氢氧化钠溶液作用下，控温90‑100℃，发生水解反应，得到中间体（Ⅴ）的钠盐，进而用盐酸酸化，得到中间体（Ⅳ）。该合成路线反应条件温和、生产成本较低，收率较高，适合工业化生产。
• Substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-1,6-diones as gamma secretase modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10246454B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention is concerned with novel substituted pyrido-piperazinone derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式 (I) 的新型取代吡啶-哌嗪酮衍生物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、L、Z 和 X 具有权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物可用作γ 分泌酶调节剂。本发明进一步涉及制备这种新型化合物的工艺、包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及所述化合物作为药物的用途。