methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate | 91958-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate
• 英文别名: 2-allyloxy-4-acetamidobenzoic acid methyl ester；methyl 2-allyloxy-4-acetylaminobenzoate；methyl 2-allyloxy-4-acetaminobenzoate；4-acetylamino-2-allyloxy-benzoic acid methyl ester；4-Acetylamino-2-allyloxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-allyloxy4-acetaminobenzoate；methyl 4-acetamido-2-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 91958-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZVVYKGHDLCXRBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  445.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-Acetylamino-5-chloro-2-methoxy-3-propyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基-邻甲氧基苯甲酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以95.5%的产率得到methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42

文献信息

• Mild, efficient and rapid O-debenzylation of ortho-substituted phenols with trifluoroacetic acid
  作者：Steven Fletcher、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.022

  日期：2008.8

  aryl benzyl ethers with TFA is reported. Cleavage was fastest with ortho-electron-withdrawing groups on the phenolic ring, which we have attributed to a proton chelation effect, furnishing the deprotected phenols in excellent yields. The corresponding para-methoxybenzyl, allyl and iso-propyl ethers were also cleanly removed under these conditions. In addition, the selective aryl benzyl ether debenzylation

  据报道，用TFA温和有效地解封了芳基苄基醚。用酚环上的邻位吸电子基团进行裂解的速度最快，这归因于质子的螯合作用，以极好的收率提供了脱保护的酚。相应的对位甲氧基苄基，烯丙基和异-丙基醚类也干净地在这些条件下除去。另外，还观察到在苄基酯，氨基甲酸Cbz和氨基甲酸Boc存在下的选择性芳基苄基醚脱苄基反应。
• Certain benzoxepins and their pharmaceutical compositions and methods
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04859683A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  Certain specific substituted 9-N-(1-azabicyclo[3.3.1.]nonan-4-yl)carboxamido-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzo xepins and their valuable use as 5-HT.sub.3 antagonists having CNS and gastric prokinetic activity and void of any significant D.sub.2 receptor binding properties are disclosed. Methods for their preparation also are described.

  本文披露了特定的特定的替代9-N-(1-azabicyclo[3.3.1.]nonan-4-yl)carboxamido-2,3,4,5-四氢-1-苯并二氧杂环庚烷以及它们作为5-HT.sub.3拮抗剂的有价值的用途，具有中枢神经系统和胃动力活性，并且不具有任何显著的D.sub.2受体结合特性。同时也描述了它们的制备方法。
• Quinuclidyl benzoxepins as 5-HT.sub.3 antagonists
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04857517A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  Certain specific substituted 9-N-(1-azabicyclo-[2.2.2.]octan-3-yl)carboxamido-2,3,4,5-tetrahydro-1-benz oxepins and their valuable use as 5-HT.sub.3 antagonists having CNS and gastric prokinetic acticity and void of any significant D.sub.2 receptor binding properties are disclosed. Methods for their preparation also are described.

  本发明揭示了某些特定的替代的9-N-(1-azabicyclo-[2.2.2.]辛烷-3-基)羧胺基-2,3,4,5-四氢-1-苯并噁啉及其作为5-HT.sub.3拮抗剂的有价值用途，具有中枢神经系统和胃动力促进作用，且不具有任何显著的D.sub.2受体结合性质。同时还描述了它们的制备方法。
• Benzoxepins as intermediates to 5HT.sub.3 antagonists
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04924010A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  Certain specific substituted 9-N-(1-azabicycolo-[2.2.2.]octan-3-yl)carboxamido-2,3,4,5-tetrahydro-1-ben zoxepins and their valuable use as 5-HT.sub.3 antagonists having CNS and gastric prokinetic activity and void of any significant D.sub.2 receptor binding properties are disclosed. Methods for their preparation also are described.

  本发明涉及特定的取代9-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-基)羧酰胺基-2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂芳烃及其作为5-HT.sub.3拮抗剂的有价值的应用，具有中枢神经系统和胃动力学活性，并且不具有任何显著的D.sub.2受体结合性质。同时还描述了制备它们的方法。
• Dihydrobenzofuran- and chroman-carboxamide derivatives, processes for
  申请人：Laboratoires Delagrange

  公开号：US05006570A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  The invention relates to new dihydrobenzofuran- and chroman-carboxamide derivatives of the general formula: ##STR1## in which R and R' are each hydrogen or methyl; n is 1 or 2; m is 1 or 2; Z is either ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are lower alkyl, or ##STR3## wherein R.sub.3 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl-alkyl, cycloalkenyl-alkyl, X is H, NH.sub.2, methoxy, or methyl and Y is H, Cl, cycloalkylmethylsulfonyl, alkylsulfamoyl or alkylsulfonyl and to their pharmacologically acceptable acid addition salts and their optical isomers, to the processes for the preparation thereof and to the use thereof as medicaments, especially as neuroleptics.

  本发明涉及新的二氢苯并呋喃和色满羧酰胺衍生物，其一般式如下：##STR1## 其中R和R'分别为氢或甲基；n为1或2；m为1或2；Z为以下之一：##STR2##其中R1和R2为低级烷基，或##STR3##其中R3为烷基、烯基、环烷基-烷基、环烷烯基-烷基，X为H、NH2、甲氧基或甲基，Y为H、Cl、环烷基甲基磺酰基、烷基磺酰胺基或烷基磺酰基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐和其光学异构体，其制备过程和作为药物的用途，特别是作为神经乐剂。