(6S,8S,9S)-8-hydroxymethyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one | 200279-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,8S,9S)-8-hydroxymethyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 200279-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: KGGLMIPEQWISAS-MIMYLULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S,9S)-8-hydroxymethyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(4S,6S,8S,9R)-8-hydroxymethyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A new chiral titanium species for the ring opening reactions of meso epoxides

  摘要：

  The synthesis of a new chiral ligand 1 based on the conformationally defined 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ring system is reported. Generation of the corresponding ligand 1-Ti(OiPr)(4) complex as a catalyst and its use in the enantioselective ring opening reaction of cyclohexene oxide with TMSN3 is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01035-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-iodo-2-methyl-3-butanol 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 copper diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (6S,8S,9S)-8-hydroxymethyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new chiral titanium species for the ring opening reactions of meso epoxides

  摘要：

  The synthesis of a new chiral ligand 1 based on the conformationally defined 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ring system is reported. Generation of the corresponding ligand 1-Ti(OiPr)(4) complex as a catalyst and its use in the enantioselective ring opening reaction of cyclohexene oxide with TMSN3 is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01035-1