(Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester | 327027-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 327027-77-0
• 化学式: C₅₁H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 867.283
• InChiKey: WRBLVAKVHDMQBD-FTTCBMTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,3Z,7S,9E,11S,15R,17R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-15-methyl-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-triene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+