diethyl α-(3,4-dimethoxybenzoyl)succinate | 874013-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl α-(3,4-dimethoxybenzoyl)succinate
• 英文别名: veratroyl-succinic acid diethyl ester；Veratroyl-bernsteinsaeure-diaethylester；(+/-)-(3,4-Dimethoxy-benzoyl)-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl 2-(3,4-dimethoxybenzoyl)butanedioate
• CAS: 874013-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: PNIQQIQWBMMRNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-(3,4-dimethoxybenzoyl)succinate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+/-)-ethyl (2R,3R,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-4-[α(R)-hydroxy-3,4-dimethoxybenzyl]-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的E xo，E ndo -2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的立体选择性合成的一般策略：（±）-Gmelinol的全合成

  摘要：

  从（2,3-反式）-（4,5）立体合成1-取代的exo，内含-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的一般策略描述了-顺式）-α-芳酰基对圆锥酸酯，其易于得自衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子与芳族醛。合成序列涉及α-甲基化或α-羟基化，还原，双内酯化和还原，然后形成呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo0519110
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 、 溴乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl α-(3,4-dimethoxybenzoyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  347.某些石脑油（1：2：4'：3'）香豆素衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001469