Acetic acid 3-cyclopropylidene-1-(2-oxo-ethyl)-propyl ester | 372511-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 3-cyclopropylidene-1-(2-oxo-ethyl)-propyl ester
• 英文别名: (1-Cyclopropylidene-5-oxopentan-3-yl) acetate
• CAS: 372511-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YIFFSEYONIAQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-cyclopropylidene-1-(2-oxo-ethyl)-propyl ester 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (4aR,6S,7aS)-1-methyl-4-oxo-octahydro-[1]pyrindin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由酸介导的5-螺环丙烷异恶唑烷的选择性环收缩。

  摘要：

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：

  DOI：

  10.1021/jo034003g
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethenylcyclopropyl mesylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 硫酸 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 3-cyclopropylidene-1-(2-oxo-ethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane Isoxazolidines, Octahydropyrindin-4-ones and β-Lactams with Biomimetic Ethylene Release from the Electrophilic Substitution of a 1,1-Ethyleneallylzinc Complex

  摘要：

  在钯(0)（5%）和二乙基锌（2当量）的存在下，1-乙烯基环丙基甲磺酸酯的亲电取代反应与3,3-二乙氧基丙醛反应，生成了5-环丙叉基-1,1-二乙氧基-3-羟基戊烷；其氮氧自由基衍生物经历分子内环加成反应，生成了螺环丙烷异噁唑啉，随后在热或酸性条件下转化为八氢吡啶-4-酮或双环β-内酰胺，同时脱去乙烯植物激素。使用手性辅助剂，即(l)-2-乙酰氧基乳酸，可以导致手性富集的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16057