1-p-tolyl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)-ethanone | 61054-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-p-tolyl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)ethanone
• CAS: 61054-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 334.401
• InChiKey: QECOTHWWYCWPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolyl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)-ethanone 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-p-tolyl-thiazolo[3',2':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Dhaka,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-p-tolyl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on α-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking

  摘要：

  合成并评估了新一类含有三嗪吲哚基团的三硫代半碳酰胺（1-25）的α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有合成的类似物都展现出了极好的抑制潜力，其IC50值范围从1.30 ± 0.01到35.80 ± 0.80 µM，与标准阿卡波糖（IC50值为38.60 ± 0.20 µM）相比。在这个系列中，类似物1和23被发现是最有效的，其IC50值分别为1.30 ± 0.05和1.30 ± 0.01 µM。结构-活性关系（SAR）主要基于在苯环上引入不同的取代基。为了确认结合相互作用，进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24213819

文献信息

• Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on α-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking
  作者：Taha、Alshamrani、Rahim、Hayat、Ullah、Zaman、Imran、Khan、Naz

  DOI：10.3390/molecules24213819

  日期：——

  A new class of triazinoindole-bearing thiosemicarbazides (1–25) was synthesized and evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All synthesized analogs exhibited excellent inhibitory potential, with IC50 values ranging from 1.30 ± 0.01 to 35.80 ± 0.80 µM when compared to standard acarbose (an IC50 value of 38.60 ± 0.20 µM). Among the series, analogs 1 and 23 were found to be the most potent, with IC50 values of 1.30 ± 0.05 and 1.30 ± 0.01 µM, respectively. The structure–activity relationship (SAR) was mainly based upon bringing about different substituents on the phenyl rings. To confirm the binding interactions, a molecular docking study was performed.

  合成并评估了新一类含有三嗪吲哚基团的三硫代半碳酰胺（1-25）的α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有合成的类似物都展现出了极好的抑制潜力，其IC50值范围从1.30 ± 0.01到35.80 ± 0.80 µM，与标准阿卡波糖（IC50值为38.60 ± 0.20 µM）相比。在这个系列中，类似物1和23被发现是最有效的，其IC50值分别为1.30 ± 0.05和1.30 ± 0.01 µM。结构-活性关系（SAR）主要基于在苯环上引入不同的取代基。为了确认结合相互作用，进行了分子对接研究。

• Dhaka,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 541 - 544
  作者：Dhaka,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New biologically dynamic hybrid pharmacophore triazinoindole-based-thiadiazole as potent α-glucosidase inhibitors: In vitro and in silico study
  作者：Aftab Ahmad Khan、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Wajid Rehman、Naveed Iqbal、Abdul Wadood、Nisar Ahmad、Syed Adnan Ali Shah、Mohammed M. Ghoneim、Sultan Alshehri、Mohammed Salahuddin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147

  日期：2022.2

  potent analogue in the series with fifteen folds more active than standard acarbose. Structure activity relationship (SAR) studies suggested that α-glucosidase activities of triazinoindole bearing thiadiazole are primarily dependent upon on number and position of different substitutions present on phenyl parts. Molecular docking study were conducted of the optimized compounds (i.e., compound 4, 6, and

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相