2-hydroxy-5-(pent-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 1314234-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(pent-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(pent-1-ynyl)benzaldehyde；2-Hydroxy-5-pent-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 1314234-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GXQBWNGMCFKRFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(pent-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 rac-(4S,6R,8S)-11-(pent-1-yn-1-yl)-7-(propan-2-ylidene)-2-oxatricyclo[7.4.0.0(4,6)]trideca-1(9),10,12-trien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 5-溴水杨醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到2-hydroxy-5-(pent-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinyl Triflones and Heteroaryl Triflones through Anionic O→C_vinyland N→C_vinylTrifluoromethanesulfonyl Migration Reactions
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Xin Wang、Etsuko Tokunaga、Tomohiro Ozawa、Hideki Masuda、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201307535

  日期：2013.11.25

  Six transformations, one pot: Various di‐ and trisubstituted vinyl triflones, as well as several heteroaryl triflones, were stereoselectively synthesized from easily accessible gem‐dibromovinyl substrates (see scheme, Boc=tert‐butoxycarbonyl). The highlights of this synthetic method lie in the remote O→Cvinyl or N→Cvinyl triflyl migrations and the one‐pot, three‐step protocol.

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。