(6R)-7-phenethyl-1,4-dioxa-7-aza-dispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one | 1225384-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-7-phenethyl-1,4-dioxa-7-aza-dispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one
• 英文别名: (5R)-4-(2-phenylethyl)-7,10-dioxa-4-azadispiro[4.0.46.35]tridecan-3-one
• CAS: 1225384-06-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: LVIMKDQPKFLKSC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7-phenethyl-1,4-dioxa-7-aza-dispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(5R)-1-phenethyl-1-aza-spiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛对映体纯对映体的立体选择性合成

  摘要：

  通过16个步骤和可接受的总收率实现了（-）-头孢他辛的三种类似物的芳烃环结构修饰的不对称全合成。使用的程序与我们小组在2004年报告的（-）-头孢他辛的全合成过程非常相似。对映纯螺烷化合物4是常见的中间体，可以在其上引入各种芳族基团。在这些合成过程中观察到了意外的和有趣的不同化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.004
• 作为产物：
  描述：

  对甲磺酸苯乙酯 、 (6R)-1,4-二氧杂-7-氮杂二螺[4.0.4.3]十三烷-8-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以74%的产率得到(6R)-7-phenethyl-1,4-dioxa-7-aza-dispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛对映体纯对映体的立体选择性合成

  摘要：

  通过16个步骤和可接受的总收率实现了（-）-头孢他辛的三种类似物的芳烃环结构修饰的不对称全合成。使用的程序与我们小组在2004年报告的（-）-头孢他辛的全合成过程非常相似。对映纯螺烷化合物4是常见的中间体，可以在其上引入各种芳族基团。在这些合成过程中观察到了意外的和有趣的不同化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.004

文献信息

• Stereoselective synthesis of enantiopure analogues of (−)-cephalotaxine
  作者：Farouk Berhal、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.004

  日期：2010.3

  The asymmetric total synthesis of three analogues of (−)-cephalotaxine with structural modification of the aromatic ring was achieved in 16 steps and acceptable overall yields. The procedure used was quite similar to that reported by our group for the total synthesis of (−)-cephalotaxine in 2004. The enantiopure spiranic compound 4 is a common intermediate on which various aromatic groups can be introduced

  通过16个步骤和可接受的总收率实现了（-）-头孢他辛的三种类似物的芳烃环结构修饰的不对称全合成。使用的程序与我们小组在2004年报告的（-）-头孢他辛的全合成过程非常相似。对映纯螺烷化合物4是常见的中间体，可以在其上引入各种芳族基团。在这些合成过程中观察到了意外的和有趣的不同化学行为。