methyl 5-cyano-1-(2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 912814-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-cyano-1-(2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 912814-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: FVRYCFVWARVHBM-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  117.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-1-(2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有自我互补的氢键基序的核苷：含有咪唑并[4,5-d]哒嗪环系统的两个核苷的合成和碱基配对研究。

  摘要：

  两种2'-脱氧核糖核苷的合成和碱基配对研究，它们含有一个共同的杂环碱基7（4）-氨基-5（6）H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-4（7）one（1和2），已有报道。通过碱促进5（4）-氰基咪唑-4（5）-羧酸乙酯（6）的碱促进的脱氧核糖基化，然后用水合肼进行闭环来完成合成。基于1H NMR的碱基对研究是使用DMF-d7作为溶剂，通过测量核苷的氨基，酰肼，咪唑H-2和糖H-1'质子的化学位移随浓度变化而变化的和温度。当温度从25降至0摄氏度，然后以10摄氏度的间隔进一步降至-50摄氏度时，NH，NH2的低场化学位移较大，H-1'质子的位移较小。观察到的实验数据与分子模型研究的结果一致。核苷2在CEM-SS细胞中表现出针对HIV-1的低水平抗病毒活性，IC50为89.2 microM。在测试化合物的最高浓度下未观察到细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 叔丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 5-cyano-1-(2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有自我互补的氢键基序的核苷：含有咪唑并[4,5-d]哒嗪环系统的两个核苷的合成和碱基配对研究。

  摘要：

  两种2'-脱氧核糖核苷的合成和碱基配对研究，它们含有一个共同的杂环碱基7（4）-氨基-5（6）H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-4（7）one（1和2），已有报道。通过碱促进5（4）-氰基咪唑-4（5）-羧酸乙酯（6）的碱促进的脱氧核糖基化，然后用水合肼进行闭环来完成合成。基于1H NMR的碱基对研究是使用DMF-d7作为溶剂，通过测量核苷的氨基，酰肼，咪唑H-2和糖H-1'质子的化学位移随浓度变化而变化的和温度。当温度从25降至0摄氏度，然后以10摄氏度的间隔进一步降至-50摄氏度时，NH，NH2的低场化学位移较大，H-1'质子的位移较小。观察到的实验数据与分子模型研究的结果一致。核苷2在CEM-SS细胞中表现出针对HIV-1的低水平抗病毒活性，IC50为89.2 microM。在测试化合物的最高浓度下未观察到细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.043