diisopropyl 1,1-difluoro-4-oxohexylphosphonate | 1171145-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl 1,1-difluoro-4-oxohexylphosphonate
• 英文别名: 6,6-Difluoro-6-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]hexan-3-one
• CAS: 1171145-62-2
• 化学式: C₁₂H₂₃F₂O₄P
• 分子量: 300.283
• InChiKey: MPDBTLMDAAUFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 diisopropyl 1,1-difluoro-4-oxohexylphosphonate 、 对溴苯甲醛 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到diisopropyl 1,1-difluoro-3-(hydroxy-parabromobenzyl)-4-oxohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  自由基共轭加成的氟化自由基

  摘要：

  在将自由基共轭加成至缺电子烯烃上的过程中，发现了氟化自由基的歧义性。当在Et 3 B存在下，由碘代二氟乙酸酯和-膦酸酯衍生物进行反应时，自由基被烯酮捕获。根据自由基引发剂，观察到竞争性加成反应到富电子或不足的烯烃上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.006
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 diisopropyl 1,1-difluoro-1-iodomethylphosphonate 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到diisopropyl 1,1-difluoro-4-oxohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  自由基共轭加成的氟化自由基

  摘要：

  在将自由基共轭加成至缺电子烯烃上的过程中，发现了氟化自由基的歧义性。当在Et 3 B存在下，由碘代二氟乙酸酯和-膦酸酯衍生物进行反应时，自由基被烯酮捕获。根据自由基引发剂，观察到竞争性加成反应到富电子或不足的烯烃上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.006

文献信息

• Radical Conjugated Addition: Addition of Dialkyl Phosphonodifluoromethyl Radical onto Unsaturated Ketones
  作者：Thierry Lequeux、Aboubacary Sène、Sonia Diab、Antje Hienzsch、Dominique Cahard

  DOI：10.1055/s-0028-1088207

  日期：2009.4

  The free radical addition of phosphonodifluoromethyl radical is reported from iodophosphonate and sodium dithionite, triethylborane, or dilauroyl peroxide as initiator. Triethylborane promoted the radical conjugated addition onto enones.

  报道了从碘膦酸酯和连二亚硫酸钠、三乙基硼或过氧化二月桂酰作为引发剂产生磷二氟甲基自由基的自由基加成反应。三乙基硼促进了自由基于烯酮上的共轭加成。