methyl (1R,2R,4S)-4-hydroxy-2-[(E)-2-iodoethenyl]cyclopentane-1-carboxylate | 1020414-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S)-4-hydroxy-2-[(E)-2-iodoethenyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1020414-97-4
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: OFFTUIRPAQHQCY-HRDOHYJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S)-4-hydroxy-2-[(E)-2-iodoethenyl]cyclopentane-1-carboxylate 、 二甲醇缩甲醛 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl (1R,2R,4S)-2-[(E)-2-iodovinyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Brefeldin A 和类似物的高级中间体的对映选择性合成

  摘要：

  (1 R,2 R,4 S)-2-[(E)-2-碘乙烯基]-4-(甲氧基甲氧基)环戊烷羧酸甲酯的合成描述了从前手性酸酐的九个步骤。去对称化反应、差向异构化和 Takai 反应是转化的关键步骤。根据以前的工作，这种乙烯基碘产品应该是合成布雷菲尔德菌素 A 和类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032041
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S)-2-[(E)-2-iodoethenyl]-4-[[(1S,3R,4R)-3-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methoxycarbonylcyclopentyl]oxymethoxy]cyclopentane-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl (1R,2R,4S)-4-hydroxy-2-[(E)-2-iodoethenyl]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Brefeldin A 和类似物的高级中间体的对映选择性合成

  摘要：

  (1 R,2 R,4 S)-2-[(E)-2-碘乙烯基]-4-(甲氧基甲氧基)环戊烷羧酸甲酯的合成描述了从前手性酸酐的九个步骤。去对称化反应、差向异构化和 Takai 反应是转化的关键步骤。根据以前的工作，这种乙烯基碘产品应该是合成布雷菲尔德菌素 A 和类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032041