2(5H)-Furanone, 3-[(2S)-2-hydroxy-8-nonen-1-yl]-5-methyl-, (5R)- | 915314-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(5H)-Furanone, 3-[(2S)-2-hydroxy-8-nonen-1-yl]-5-methyl-, (5R)-
• 英文别名: (5R)-3-[(S)-2-hydroxynon-8-enyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 915314-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: ZJUWFWDKVRIUNA-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-Furanone, 3-[(2S)-2-hydroxy-8-nonen-1-yl]-5-methyl-, (5R)- 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium acetate 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,36-epi,epi-cis-sylvaticin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-cis-Sylvaticin:  Double Oxidative Cyclization Reactions Catalyzed by Osmium

  摘要：

  The double oxidative cyclization of dienes is a viable procedure for making complex natural products containing cis-THF units. A double deprotection/double oxidative cyclization strategy using catalytic osmium tetroxide was used to construct the bisheterocyclic core of cis-sylvaticin and ultimately confirm its structure. The natural product was then prepared by a short sequence of reactions that is exceptionally concise: the final route being just 13 linear steps and 19 chemical operations in total.

  DOI：

  10.1021/ja0660148
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 2(5H)-Furanone, 3-[(2S)-2-hydroxy-8-nonen-1-yl]-5-methyl-, (5R)-
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-cis-Sylvaticin:  Double Oxidative Cyclization Reactions Catalyzed by Osmium

  摘要：

  The double oxidative cyclization of dienes is a viable procedure for making complex natural products containing cis-THF units. A double deprotection/double oxidative cyclization strategy using catalytic osmium tetroxide was used to construct the bisheterocyclic core of cis-sylvaticin and ultimately confirm its structure. The natural product was then prepared by a short sequence of reactions that is exceptionally concise: the final route being just 13 linear steps and 19 chemical operations in total.

  DOI：

  10.1021/ja0660148