5-methoxy-N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide | 1578268-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide
• 英文别名: 2-ethenyl-5-methoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1578268-93-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: FGABXPRUMFTXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 nickel(II) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到2-(1,6-bis(triisopropylsilyl)hexa-1,5-diyn-3-yl)-5-methoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Reductive 1,2-Dialkynylation of Alkenes Bearing an 8-Aminoquinoline Directing Group

  摘要：

  An unprecedented nickel-catalyzed reductive 1,2-dialkynylation of alkenes bearing an 8-aminoquinoline directing group has been developed. This method proceeded through a migratory insertion/reductive-coupling process under mild conditions with a wide substrate scope and good functional group tolerance, providing direct access to the synthetically flexible 1,5-diynes. Moreover, the 1,2-dialkynylation products could be further converted to borate-ester- or azide-functionalized 1,5-dienes, ditriazole, beta-diyne primary amide, and trisubstituted benzene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03147
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-vinylbenzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxy-N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称钯催化定向分子间氟芳基化

  摘要：

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。

  DOI：

  10.1021/ja412881j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Carbonylative Coupling/Amination of Aryl Iodides with Unactivated Alkenes: Efficient Synthesis of β-Aminoketones
  作者：Jin-Bao Peng、Fu-Peng Wu、Da Li、Hui-Qing Geng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.9b00774

  日期：2019.4.5

  The carbonylative coupling of aryl halides with unactivated alkenes remains a challenge, because of the low reactivity of acyl-palladium intermediate to the olefins. In this paper, a palladium-catalyzed carbonylative coupling/amination of aryl iodides with unactivated alkenes for the synthesis of β-aminoketone derivatives has been developed. With the assistance of a directing group (8-aminoquinoline

  芳基卤化物与未活化的烯烃的羰基化偶联仍然是一个挑战，因为酰基-钯中间体与烯烃的反应性低。在本文中，已经开发了钯催化的芳基碘化物与未活化烯烃的羰基化偶联/胺化反应，以合成β-氨基酮衍生物。借助于一个导向基团（8-氨基喹啉，AQ），可以增强烯烃与酰基-钯络合物的配位，从而促进整个C═C双键的酰化。以4-戊烯和2-乙烯基苯甲酰胺衍生物为起始原料，制备了范围广泛的β-氨基酮衍生物，具有中等至优异的产率，具有完全的区域选择性。这种方法涉及形成两个C–C键和一个C–N键，
• 一种含末端烯烃的2-芳基戊二烯酸酯及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114057639A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开一种含末端烯烃的2‑芳基戊二烯酸酯及其合成方法。本发明将喹啉乙烯基苯酰胺衍生物、丙烯酸酯类化合物、钯盐催化剂、酸、氧化剂置于有机溶剂中，于特定气体氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到结构式如式(Ⅰ)的含末端烯烃的2‑芳基戊二烯酸酯。本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，本发明在相对温和的条件下，采用简单过渡金属盐——钯盐作为催化剂，空气环境下可反应，反应收率高，最高达到了92％。本发明的合成方法中采用了导向基N,N‑双配位偶联反应合成2‑芳基戊二烯酸酯化合物的方法，操作简单有效，无需惰性气体保护，适合实际应用。