ethyl 5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamate | 99419-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: (sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester；(Sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamidsaeure-aethylester；ethyl N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 99419-17-7
• 化学式: C₅H₈N₄O₄S₂
• 分子量: 252.275
• InChiKey: SXRJYUZJUPVHHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 生成 2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1508,1511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 氯甲酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到ethyl 5-sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗微生物和 Antiquorum 感应研究。第 3 部分：新系列 [1,3,4] 噻二唑和稠合 [1,3,4] 噻二唑的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了新系列的[1,3,4]噻二唑和稠合[1,3,4]噻二唑。筛选了新合成的化合物对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3b 和 10a 对大肠杆菌的活性最高，MIC 值为 78.125 μg/mL。此外，化合物10a对蜡样芽孢杆菌表现出最高的活性，MIC值为156.25 μg/mL。还测试了这些化合物对白色念珠菌和黄曲霉 3375 的抗真菌活性。化合物 3b、5a、10a 和 12b 对黄曲霉 3375 的活性最好，MIC 值为 19.531 μg/mL。检测了相同化合物对紫罗兰色杆菌 ATCC 12472 的抗群体感应活性，而化合物 3b、5a 和 12b 表现出中等活性。进行了化合物 3b、c、5a、6a、10a 和 12a、b 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试。还测试了相同化合物的体内急性毒性，所得结果表明化合物10a是毒性最小的类似物。研究了相同化合物的

  DOI：

  10.1002/ardp.201400381