2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazole | 65479-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: (5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(2-oxo-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)carbamate
• CAS: 65479-45-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₃S
• 分子量: 189.195
• InChiKey: TWTUKLFGUVHYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazole 、 乙酸酐 生成 (4-acetyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双脲的化学-I：硫代双脲和双硫脲的乙氧羰基衍生物的环化

  摘要：

  乙氧基羰基异硫氰酸酯与氨基脲或硫代氨基脲的相互作用分别产生1-乙氧基羰基-2-硫代双脲或联硫脲。前者可与酸中的2-乙氧基碳酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑或2（H）-氨基甲酰基-3-羟基-5-烷硫基1,2,4-三唑环化，因此在碱性介质中生成3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑 1-乙氧基羰基联硫脲的闭环类似地进行，在酸的影响下提供5-氨基（或巯基）-2-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑。碱的作用产生了衍生自3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑的化合物；在选定的实例中，对2（H）-苯基硫代氨基甲酰基衍生物的分离阐明了该反应的过程。1-乙氧基羰基联硫脲的水合肼解产生4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80391-8
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-6-phenyl-2-thiobiurea 在 硫酸 作用下， 生成 2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  双脲的化学-I：硫代双脲和双硫脲的乙氧羰基衍生物的环化

  摘要：

  乙氧基羰基异硫氰酸酯与氨基脲或硫代氨基脲的相互作用分别产生1-乙氧基羰基-2-硫代双脲或联硫脲。前者可与酸中的2-乙氧基碳酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑或2（H）-氨基甲酰基-3-羟基-5-烷硫基1,2,4-三唑环化，因此在碱性介质中生成3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑 1-乙氧基羰基联硫脲的闭环类似地进行，在酸的影响下提供5-氨基（或巯基）-2-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑。碱的作用产生了衍生自3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑的化合物；在选定的实例中，对2（H）-苯基硫代氨基甲酰基衍生物的分离阐明了该反应的过程。1-乙氧基羰基联硫脲的水合肼解产生4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80391-8

文献信息

• Petrow et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1508,1511
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kurzer, Frederick; Secker, Jane L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 355 - 360
  作者：Kurzer, Frederick、Secker, Jane L.

  DOI：——

  日期：——
• KURZER F.; SECKER J. L., TETRAHEDRON<TETR-AB>, 1977, 33, NO 15, 1999-2006
  作者：KURZER F.、 SECKER J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of biureas—I
  作者：Frederick Kurzer、Jane L. Secker

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80391-8

  日期：1977.1

  The interaction of ethoxycarbonyl isothiocyanate with semicarbazides or thiosemicarbazides produces 1-ethoxycarbonyl-2-thiobiureas or bithioureas, respectively. The former are cyclisable to 2-ethoxycarbonamido-5-hydroxy-l,3,4-thiadiazole in acid, or to 2(H)-carbamoyl-3-hydroxy-5-alkylthio-1,2,4-triazoles, and thence to 3-hydroxy-5-mercapto-1,2,4-triazole in alkaline media. The ring-closure of the

  乙氧基羰基异硫氰酸酯与氨基脲或硫代氨基脲的相互作用分别产生1-乙氧基羰基-2-硫代双脲或联硫脲。前者可与酸中的2-乙氧基碳酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑或2（H）-氨基甲酰基-3-羟基-5-烷硫基1,2,4-三唑环化，因此在碱性介质中生成3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑 1-乙氧基羰基联硫脲的闭环类似地进行，在酸的影响下提供5-氨基（或巯基）-2-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑。碱的作用产生了衍生自3-羟基-5-巯基-1,2,4-三唑的化合物；在选定的实例中，对2（H）-苯基硫代氨基甲酰基衍生物的分离阐明了该反应的过程。1-乙氧基羰基联硫脲的水合肼解产生4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑。