5-azido-3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose | 132572-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 132572-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₇
• 分子量: 371.39
• InChiKey: JOMUPTGLBGDRBC-KQAHENDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (4R)-4-[(4'R)-3'-O-acetyl-1',2'-O-isopropylidene-β-L-threofuranos-4'-yl]-2-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid-6-yl)amino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  合成和评估与indolizidine和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的isourea型糖模拟物。

  摘要：

  公开了一种实用的合成方法，该方法合成了与具有不同pK（a）值的吲哚唑烷和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的减少的源自异脲的氮杂糖糖模拟物。多羟基化双环体系是由易于合成的六呋喃糖衍生物通过合成方案构建而成的，该方案涉及通过三苯基膦介导的串联Staudinger-Aza-Wittig型叠氮化物和异硫氰酸酯前体的分子内制备5-脱氧-5-碳二亚胺基加合物。瞬态vic-羟基碳二亚胺衍生物的环化，并将所生成的带有伪C-核苷结构的2-氨基-2-恶唑啉中间体的环内氮原子亲核加成到单糖的被掩盖的醛基上。最后一步是pH依赖性的，因此最终化合物可以在呋喃糖和2-oxaindolizidine形式之间转换。然而，当从碱性pH值的溶液开始时，在氨基乙缩醛中心具有R构型，符合异头作用的吲哚并立互变异构体是在中性或弱酸性pH值的溶液中唯一检测到的物种。糖苷酶抑制试验（K（i）值低至1.9 microM）显示出对

  DOI：

  10.1021/jo034673m
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tetrahydropyranyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-azido-3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成和评估与indolizidine和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的isourea型糖模拟物。

  摘要：

  公开了一种实用的合成方法，该方法合成了与具有不同pK（a）值的吲哚唑烷和trehazolin糖苷酶抑制剂家族有关的减少的源自异脲的氮杂糖糖模拟物。多羟基化双环体系是由易于合成的六呋喃糖衍生物通过合成方案构建而成的，该方案涉及通过三苯基膦介导的串联Staudinger-Aza-Wittig型叠氮化物和异硫氰酸酯前体的分子内制备5-脱氧-5-碳二亚胺基加合物。瞬态vic-羟基碳二亚胺衍生物的环化，并将所生成的带有伪C-核苷结构的2-氨基-2-恶唑啉中间体的环内氮原子亲核加成到单糖的被掩盖的醛基上。最后一步是pH依赖性的，因此最终化合物可以在呋喃糖和2-oxaindolizidine形式之间转换。然而，当从碱性pH值的溶液开始时，在氨基乙缩醛中心具有R构型，符合异头作用的吲哚并立互变异构体是在中性或弱酸性pH值的溶液中唯一检测到的物种。糖苷酶抑制试验（K（i）值低至1.9 microM）显示出对

  DOI：

  10.1021/jo034673m

文献信息

• Synthesis of Thiohydantoin-Castanospermine Glycomimetics as Glycosidase Inhibitors
  作者：Matilde Aguilar-Moncayo、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、M. Isabel García-Moreno

  DOI：10.1021/jo900231b

  日期：2009.5.1

  The preparation of bicyclic carbohydrate mimics related to (+)-castanospermine incorporating a thiohydantoin moiety is reported. The synthetic approach is compatible with molecular diversity-oriented strategies and involves α-azidoesters, built at the C-5/C-6 segment in gluco- or galactofuranose scaffolds, as the key precursors. Reduction to the corresponding α-amino ester and in situ coupling with

  报道了与并入巯基乙内酰脲部分的（+）-卡斯卡托胺有关的双环碳水化合物模拟物的制备。合成方法与面向分子多样性的策略兼容，涉及在葡萄糖或半乳糖呋喃糖支架的C-5 / C-6区段上构建的α-叠氮酸酯，作为关键的前体。还原成相应的α-氨基酯并与异硫氰酸酯原位偶联，可得到硫脲基酯中间体，该中间体自发地环化为相应的乙内酰脲，β-消除和呋喃糖→吲哚并咪唑重排。对新的sp 2-亚氨基糖型糖模拟物的生物学评估表明，氮或氧原子上的取代基的性质对糖苷酶抑制特性有很大影响。
• DAX, K.;GRASS. BERGER, V.;STUTZ, A. E., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 903-908
  作者：DAX, K.、GRASS. BERGER, V.、STUTZ, A. E.

  DOI：——

  日期：——