(4R)-4-[(2R,3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one | 337510-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(2R,3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 337510-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: MRXCHRGPBUSGGJ-HXLXBVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2R,3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-O-allyl-1,3-di-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(4R)-4-[(2R,3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8