2-(2-(2-(2-(5-iodopyridin-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol | 1346502-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-(5-iodopyridin-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(5-Iodopyridin-2-yl)oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1346502-37-1
• 化学式: C₁₃H₂₀INO₅
• 分子量: 397.21
• InChiKey: VETSNGXKNOYAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(5-iodopyridin-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 N,N-bis(2-(((E)-2-(2-(2-(2-(5-(4-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)styryl)pyridin-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-2-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Multidentate ¹⁸F-Polypegylated Styrylpyridines As Imaging Agents for Aβ Plaques in Cerebral Amyloid Angiopathy (CAA)

  摘要：

  beta-Amyloid plaques (A beta plaques) in the brain are associated with cerebral amyloid angiopathy (CAA). Imaging agents that could target the A beta plaques in the living human brain would be potentially valuable as biomarkers in patients with CAA. A new series of F-18 styrylpyridine derivatives with high molecular weights for selectively targeting A beta plaques in the blood vessels of the brain but excluded from the brain parenchyma is reported. The styrylpyridine derivatives, 8a-c, display high binding affinities and specificity to A beta plaques (K-i = 2.87, 3.24, and 7.71 nM, respectively). In vitro autoradiography of [F-18]8a shows labeling of beta-amyloid plaques associated with blood vessel walls in human brain sections of subjects with CAA and also in the tissue of AD brain sections. The results suggest that [F-18]8a may be a useful PET imaging agent for selectively detecting A beta plaques associated with cerebral vessels in the living human brain.

  DOI：

  10.1021/jm2009106
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 三缩四乙二醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到2-(2-(2-(2-(5-iodopyridin-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  68 Ga二价聚乙二醇化苯乙烯基吡啶共轭物对脑淀粉样血管病中的Aβ斑成像。

  摘要：

  沉积在血管上的Aβ斑块与脑淀粉样血管病（CAA）相关。为了选择性地定位这些Aβ斑块，我们报告了一系列新的68 Ga标记的高分子量苯乙烯基吡啶衍生物。死后阿尔茨海默氏病（AD）脑组织中Aβ斑块的体外结合表明，这些68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶具有良好的亲和力和特异性（K i <30 nM）。使用验尸AD脑切片的体外放射自显影显示了这68种物质的特异性结合Ga复合物与Aβ斑块。在正常小鼠中进行的生物分布研究表明，初始大脑的摄取量非常低（<0.3％剂量/ g），表明血脑屏障（BBB）渗透率很低。初步结果表明，68 Ga标记的二价苯乙烯基吡啶可能是有前途的候选物，作为检测CAA的PET成像放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00127