ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(8-chloroquinolin-2-ylmethyl)propanoate | 1419293-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(8-chloroquinolin-2-ylmethyl)propanoate
• CAS: 1419293-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃NO₃
• 分子量: 347.721
• InChiKey: OHRMEOTWRPAWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(8-chloroquinolin-2-ylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与功能性喹啉，菲咯啉和吲哚的区域选择性无受体脱氢偶联

  摘要：

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201500346

文献信息

• Discovery of Quinoline‐Derived Trifluoromethyl Alcohols as Antiepileptic and Analgesic Agents That Block Sodium Channels
  作者：Ashley Williams、Laurie Villamor、Jake Fussell、Reid Loveless、Dylan Smeyne、Jack Philp、Abid Shaikh、Vinoth Sittaramane

  DOI：10.1002/cmdc.202100547

  日期：2022.1.19

  There is an unmet need for the development of safe, effective and non-addictive analgesics for treating chronic and neuropathic pain. We synthesized novel quinoline-derived trifluoromethyl alcohols (QTAs), characterized and screened them for safety, analgesic activity and mechanism using zebrafish based behavioral and molecular studies. We have identified two potent analgesic QTAs that act by blocking

  开发用于治疗慢性和神经性疼痛的安全、有效和非成瘾性镇痛剂的需求尚未得到满足。我们合成了新型喹啉衍生的三氟甲醇 (QTA)，使用基于斑马鱼的行为和分子研究对它们的安全性、镇痛活性和机制进行了表征和筛选。我们已经确定了两种有效的镇痛 QTA，它们通过阻断炎症性钠的释放和转运起作用。这些先导化合物可以帮助治疗人类的慢性和神经性疼痛，并打破疼痛引起的阿片类药物成瘾链。
• Lewis acid-catalyzed Csp3–H functionalization of methyl azaarenes with α-trifluoromethyl carbonyl compounds
  作者：Vincent B. Graves、Abid Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.013

  日期：2013.2

  A Lewis acid promoted Csp(3)-H bond functionalization of methyl azaarenes with alpha-trifluoromethylated carbonyl compounds is described. Catalytic amounts of Yb(OTf)(3) provided a straightforward access to the corresponding trifluoromethylated alcohols in excellent yields up to 94% under mild reaction conditions. Published by Elsevier Ltd.