(2S,4aR,6aR,7R,9S,10R,10aS,10bR)-9,10-(dihydroxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4-oxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester | 92545-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aR,6aR,7R,9S,10R,10aS,10bR)-9,10-(dihydroxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4-oxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3S,4aR,4bS,5R,6S,8R,8aR,10aR)-3-Furan-3-yl-5,6-dihydroxy-4a,8a-dimethyl-1-oxo-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10R,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-9,10-dihydroxy-6a,10b-dimethyl-4-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,9,10,10a-decahydrobenzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 92545-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: KLGGDJQYLQYXCH-JELYZVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6aR,7R,9S,10R,10aS,10bR)-9,10-(dihydroxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4-oxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,8S)-dideacetyl-3,4-dihydrosalvinorin C
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下Salvinorin A的自氧化作用

  摘要：

  用甲醇中的KOH处理Salvinorin A（1a）得到烯二酮3，最近提出了针对该烯酮3的二烯酮结构7。甲基化后，还分离出了癸三酸酯4a - c。提出了这种异常的一系列自氧化的机制。出乎意料的是，4a对κ阿片受体的亲和力较弱。Divinatorins A-C（2a - c）对阿片受体无亲和力。尝试将3还原成新的Salvinorin二醇（9d）失败，但是Salvinorin C（9a）提供了通往该化合物的可行途径。还介绍了一种通过薄层色谱法鉴定萨尔维诺林8受体的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo051813e
• 作为产物：
  描述：

  丹酚 A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (4R,8S)-dideacetyl-3,4-dihydrosalvinorin C 、 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10R,10aS,10bR)-9,10-(dihydroxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4-oxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neoclerodane diterpenes作为新型阿片类阿片受体配体的支架。

  摘要：

  Salvinorin A（Salvia divinorum的活性成分）的结构修饰已导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告了一种非氮新环戊二烯双萜，具有μ阿片受体的亲和力（13），是μ阿片受体的激动剂。这代表了对μ阿片样物质受体激动剂的新型结构类别的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jm048963m

文献信息

• Opioid receptor ligands and methods for their preparation
  申请人：Prisinzano Thomas

  公开号：US20060058264A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention provides novel compounds of formula I: that are opioid receptor ligands. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods for treating diseases associated with opioid receptor function by administering such compounds to a mammal in need of treatment. The invention also provides an improved method for isolating intermediate materials useful for obtaining compounds of formula I.

  该发明提供了公式I的新化合物，这些化合物是阿片受体配体。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的哺乳动物施用这些化合物来治疗与阿片受体功能相关的疾病的方法。该发明还提供了一种改进的方法，用于分离中间体材料，以获得公式I的化合物。
• Neoclerodane Diterpenes as a Novel Scaffold for μ Opioid Receptor Ligands
  作者：Wayne W. Harding、Kevin Tidgewell、Nathan Byrd、Howard Cobb、Christina M. Dersch、Eduardo R. Butelman、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/jm048963m

  日期：2005.7.1

  Structural modification of salvinorin A, the active component of Salvia divinorum, has resulted in the synthesis of novel neoclerodane diterpenes with opioid receptor affinity and activity. We report in this study a nonnitrogenous neoclerodane diterpene with mu opioid receptor affinity (13) that is an agonist at mu opioid receptors. This represents the identification of a novel structural class of

  Salvinorin A（Salvia divinorum的活性成分）的结构修饰已导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告了一种非氮新环戊二烯双萜，具有μ阿片受体的亲和力（13），是μ阿片受体的激动剂。这代表了对μ阿片样物质受体激动剂的新型结构类别的鉴定。
• Salvinorin C, a New Neoclerodane Diterpene from a Bioactive Fraction of the Hallucinogenic Mexican Mint <i>Salvia </i><i>d</i><i>ivinorum</i>
  作者：Leander J. Valdés、Hui-Ming Chang、Daniel C. Visger、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ol016820d

  日期：2001.11.1

  Salvinorin C (1), a minor component from a biologically active TLC fraction, was isolated from the leaves of the Mexican mint Salvia divinorum. Its structure was elucidated on the basis of extensive proton and C-13 NMR experiments, as well as by comparison of the NMR data with those of the mono- and diacetate derivatives 5-7 of the major NaBH(4)-reduction product of salvinorin A (2). [structure: see

  Salvinorin C（1）是一种具有生物活性的TLC馏分的次要成分，是从墨西哥薄荷Salvia divinorum的叶子中分离出来的。根据大量的质子和C-13 NMR实验，以及通过比较NMR数据与Salvinorin的主要NaBH（4）还原产物的单乙酸酯和双乙酸酯衍生物5-7的NMR数据，阐明了其结构。 A2）。[结构：见文字]
• US7728001B2
  申请人：——

  公开号：US7728001B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• Autoxidation of Salvinorin A under Basic Conditions
  作者：Thomas A. Munro、Glenn W. Goetchius、Bryan L. Roth、Timothy A. Vortherms、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo051813e

  日期：2005.11.1

  with KOH in MeOH gave the enedione 3, for which the dienone structure 7 was recently proposed. Also isolated, after methylation, were the secotriesters 4a−c. A mechanism for this unusual series of autoxidations is proposed. Surprisingly, 4a showed weak affinity at the κ-opioid receptor. Divinatorins A−C (2a−c) showed no affinity at opioid receptors. Attempted reduction of 3 to a novel salvinorin diol (9d)

  用甲醇中的KOH处理Salvinorin A（1a）得到烯二酮3，最近提出了针对该烯酮3的二烯酮结构7。甲基化后，还分离出了癸三酸酯4a - c。提出了这种异常的一系列自氧化的机制。出乎意料的是，4a对κ阿片受体的亲和力较弱。Divinatorins A-C（2a - c）对阿片受体无亲和力。尝试将3还原成新的Salvinorin二醇（9d）失败，但是Salvinorin C（9a）提供了通往该化合物的可行途径。还介绍了一种通过薄层色谱法鉴定萨尔维诺林8受体的一般方法。