Methyl 4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulosonate | 114884-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulosonate
• 英文别名: 4,5,7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-2-hydroxyl-D-mannooctopyranos-2-ulosonate；methyl (3aR,4R,6S,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 114884-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: BEGHRYNOKHMAEO-DSAVOYINSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氧气 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.44h， 生成 Methyl 4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x

文献信息

• Formal Synthesis of 3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) and 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH)
  作者：Kwok Mong、Tapan Pradhan、Chun Lin

  DOI：10.1055/s-0032-1317932

  日期：——

  synthetic routes to 3-deoxy- d - manno -octulo­sonic acid (KDO) and 3-deoxy- d - arabino -2-heptulosonic acid (DAH) from common sugar substrates are reported. Chain homologation of the sugar substrates was accomplished by Wittig olefination and Corey–Fuchs alkynylation. A new cyclization strategy was investigated to access the desired pyranosyl isomer of the KDO target.

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。
• Frick, Wendelin; Kruelle, Thomas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 435 - 438
  作者：Frick, Wendelin、Kruelle, Thomas、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• FRICK, WENDELIN;KRULLE, THOMAS;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 435-438
  作者：FRICK, WENDELIN、KRULLE, THOMAS、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——