7,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 144270-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 7,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate；dimethyl (1S,2S,3R,4R)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 144270-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₄O₆
• 分子量: 436.116
• InChiKey: HOEFFVLRORZPTN-LVEBTZEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 ((1R,4S,5S,6R,7S)-5,6-Bis-hydroxymethyl-5,6-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopic Synthesis of Natural Products: Merrilactone and Guanacastepene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/rev-05-sr(k)2
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成途径：merrilactone A的任一对映异构体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462509

文献信息

• WO2006/79112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Halogen-assisted alkylation of ester enolates. Facile synthesis of C10-functionalized tricyclo[5.2.1.02,6]decenes
  作者：Subrata Ghosh、Goutam Saha、Golam Mostafa、Siddhartha Ray

  DOI：10.1021/jo00052a062

  日期：1992.12
• Enantiotopic Synthesis of Natural Products: Merrilactone and Guanacastepene
  作者：Samuel J. Danishefsky、Heedong Yun、Zhaoyang Meng

  DOI：10.3987/rev-05-sr(k)2

  日期：——
• A Synthetic Pathway to Either Enantiomer of Merrilactone A
  作者：Zhaoyang Meng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200462509

  日期：2005.2.25