Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(6-azido-hexyloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 809230-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(6-azido-hexyloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 809230-58-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₁₀
• 分子量: 560.561
• InChiKey: DDRMQFTXFNDNRK-MYIDKPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  183.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(6-azido-hexyloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新的同双功能对硝基苯基酯偶联剂，用于制备新糖蛋白。

  摘要：

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol048614m
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(6-azido-hexyloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的同双功能对硝基苯基酯偶联剂，用于制备新糖蛋白。

  摘要：

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol048614m