1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid dimethyl ester | 144270-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1,4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxy-norborn-5-en-2endo,3endo-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1R,2R,3S,4S)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 144270-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₄O₆
• 分子量: 408.063
• InChiKey: QJUIQNJQCUDDSL-MJFHSKSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到dimethyl 1,4-dichloro-7,7-dimethoxy-5,6-dioxobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于将邻二卤代烯烃转化为 α-二酮的钌催化、新颖且简便的方法

  摘要：

  丰富的官能团以及在各种键形成反应中创建、相互转化和利用它们的大量方法是设计任何目标分子化学合成的重要资产。α-二酮是两个相邻羰基的强大组合，由于其广泛的应用而备受关注。α-二酮表现出有趣的光化学，用作调味剂，用作过渡金属化学中配体的前体，用于制备各种杂环和天然产物。α-二酮也是 Weiss 反应和基于“嵌段”化学的刚性分子组件（分子线、棒等）的构建中的关键元素。获得 α-二酮的一些常用方法是： (i) α-羟基酮的氧化，(ii) 炔烃的氧化，和 (iii) α-亚甲基酮的氧化。尽管烯烃的受控氧化很困难，但据报道，KMnO4/Ac2O 会产生低到中等产率的 α-二酮和副产物。但是，该方法不适用于小环（环辛烯以下）和双环系统。我们发现，邻位二卤代烯烃可以作为掩蔽的 α-二酮（方案 1）。我们特别选择了

  DOI：

  10.1021/ja001956c
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉壁π堆积分子：合成，构象和发光性质

  摘要：

  一系列半刚性的N-苯基琥珀酰亚胺I（11Xy），N-芳基甲基琥珀酰亚胺II（18Xy）和N，N '-（1,4-亚芳基双（亚甲基））二琥珀酰亚胺III（19XyX合成了以喹喔啉（QX）为壁的二甲基喹喔啉（diMQX）或苯并喹喔啉（BQX）环。通过核磁共振和荧光光谱分别以相互各向异性屏蔽和激基复合物形成来检测溶液中的分子内π-π相互作用。X射线晶体学分析揭示了固态的优先构象，这与通过NMR和荧光光谱进行构象研究的结果相符。结果共同表明18Xy和19XyX 由分子内π-π相互作用以π堆积（面对面）或T形（边缘面对面）构型驱动，分别优先采用折叠和双折叠构型，其中间隔开的芳环彼此紧密地取向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.071

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed, Novel and Facile Procedure for the Conversion of Vicinal Dihaloalkenes to α-Diketones
  作者：Faiz Ahmed Khan、B. Prabhudas、Jyotirmayee Dash、Nilam Sahu

  DOI：10.1021/ja001956c

  日期：2000.10.1

  transition metal chemistry, used in the preparation of variety of heterocycles and natural products. α-Diketones also function as the key elements in the Weiss reaction and in the construction of rigid molecular assemblies (molecular wires, rods, etc.) based on ‘block’ chemistry. Some of the common methods to obtain α-diketones are: (i) oxidation of αhydroxyketones, (ii) oxidation of alkynes, and (iii)

  丰富的官能团以及在各种键形成反应中创建、相互转化和利用它们的大量方法是设计任何目标分子化学合成的重要资产。α-二酮是两个相邻羰基的强大组合，由于其广泛的应用而备受关注。α-二酮表现出有趣的光化学，用作调味剂，用作过渡金属化学中配体的前体，用于制备各种杂环和天然产物。α-二酮也是 Weiss 反应和基于“嵌段”化学的刚性分子组件（分子线、棒等）的构建中的关键元素。获得 α-二酮的一些常用方法是： (i) α-羟基酮的氧化，(ii) 炔烃的氧化，和 (iii) α-亚甲基酮的氧化。尽管烯烃的受控氧化很困难，但据报道，KMnO4/Ac2O 会产生低到中等产率的 α-二酮和副产物。但是，该方法不适用于小环（环辛烯以下）和双环系统。我们发现，邻位二卤代烯烃可以作为掩蔽的 α-二酮（方案 1）。我们特别选择了
• Jana, Amit Kumar; Karmakar, Raju; Dinda, Bidyut Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 7, p. 975 - 979
  作者：Jana, Amit Kumar、Karmakar, Raju、Dinda, Bidyut Kumar、Mitra, Prithiba、Ghosh, Ketaki、Karmakar, Rajdip、Mal, Dipakranjan

  DOI：——

  日期：——
• Peri, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1118,1122
  作者：Peri

  DOI：——

  日期：——
• Mehta, Goverdhan; Khan, Faiz Ahmed, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 16, p. 6140 - 6142
  作者：Mehta, Goverdhan、Khan, Faiz Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• A simple and preparatively useful tributylstannane mediated selective reduction and bridgehead functionalization of tetrahalonorbornene derivatives
  作者：Faiz Ahmed Khan、B. Prabhudas

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01948-6

  日期：1999.12

  Radical mediated selective carbon-carbon bond forming processes and hydrodehalogenation at the bridgehead positions of tetrahalonorbornenes (which are readily accessible, inexpensive and precursors for numerous applications) is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.