(3aR,4R,7aS)-1-[(2R,4R)-4-bromo-5-hydroxypentan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol | 87640-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7aS)-1-[(2R,4R)-4-bromo-5-hydroxypentan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 87640-66-2
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₂
• 分子量: 317.266
• InChiKey: ONQDZBPYWOZATG-GBIGGCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7aS)-1-[(2R,4R)-4-bromo-5-hydroxypentan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol 在 platinum on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-((R)-2-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-propyl)-3-methyl-3-trimethylsilanyloxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1.alpha.,25(R)-dihydroxy vitamin D3 26, 23(S)-lactone (calcitriol lactone), a natural metabolite of vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a068
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-4-[(3aR,4R,7aS)-4-acetyloxy-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]-2-bromopentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(3aR,4R,7aS)-1-[(2R,4R)-4-bromo-5-hydroxypentan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1.alpha.,25(R)-dihydroxy vitamin D3 26, 23(S)-lactone (calcitriol lactone), a natural metabolite of vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a068

文献信息

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  作者：BAGGIOLINA E. G.、 USKOKOVIE M. R.、 WOVKULICH P. M.

  DOI：——

  日期：——