3-quinolylmethyl ethanoate | 260969-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-quinolylmethyl ethanoate
• 英文别名: Quinolin-3-ylmethyl acetate；quinolin-3-ylmethyl acetate
• CAS: 260969-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD28335562
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FVWCZTUIQGOMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-quinolylmethyl ethanoate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ ammonium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-quinolylmethyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4

文献信息

• Reactivity of Quinoline- and Isoquinoline-Based Heteroaromatic Substrates in Palladium(0)-Catalyzed Benzylic Nucleophilic Substitution
  作者：Jean-Yves Legros、Gaëlle Primault、Martial Toffano、Marie-Alix Rivière、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1021/ol991274y

  日期：2000.2.1

  dimethylmalonate anion in the presence of a Pd(0) catalyst to give products of nucleophilic substitution and/or byproducts, depending upon the substitution pattern. The observed side reactions were reduction in the case of primary acetates and elimination or elimination/Michael-type addition sequence for secondary substrates.

  [反应：参见正文]在Pd（0）催化剂存在下，喹啉基甲基，1-（异喹啉基）乙基和1-（喹啉基）乙基乙酸酯与丙二酸二甲酯阴离子反应生成亲核取代产物和/或副产物，具体取决于替代模式。观察到的副反应是在初级乙酸盐的情况下还原，以及消除或消除了次要底物的Michael-型添加顺序。
• 4-Quinolylmethyl and 1-Naphthylmethyl as Benzyl-type Protecting Groups of Carboxylic Acids Removable by Homogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01108-4

  日期：2000.4

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with reducible substituents or functional groups as aromatic bromo, alkene, aldehyde, ketone, nitrile, ethyl and benzyl esters. An allyl ester is cleaved selectively in the presence of a 4-QUI ester. 1-Naphthylmethyl (1-NAP) esters of α-amino acids could be deprotected

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。