ethyl N-methyl-2-phenylbenzo[d,e]quinoline-3-carboxylate | 109802-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-methyl-2-phenylbenzo[d,e]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-2-phenylbenzo[de]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 109802-62-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: KTHREWJZNHNHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(二甲氨基)-8-萘基]锂 在 {Pd(1-(dimethylamino)naphthyl-8)(μ-I)}2 碘 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl N-methyl-2-phenylbenzo[d,e]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Methylbenzo[d,e]quinolines

  摘要：

  在催化剂作用下，内炔与 1-iodo-8-dimethylaminonaphthalene 发生反应，为 N-甲基苯并[d,e]喹啉的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26997

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of Dibenzo[de,g]quinolines. A Novel Approach to the B-Ring System of Aporphine-Related Heterocycles
  作者：Anne-Elisabeth Gies、Michel Pfeffer、Claude Sirlin、John Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1957::aid-ejoc1957>3.0.co;2-i

  日期：1999.8

  Dibenzo[de,g]quinolines 5were formed by the palladium-catalysed heteroannulation of disubstituted alkynes and 1-iodo-10-(dimethylamino)phenanthrene (3c). Symmetric alkynes led to high levels of regioselectivity. These reactions constitute a new synthesis of the B-ring system of aporphine heterocycles.

  二苯并[de,g]喹啉5由钯催化的双取代炔烃和1-碘-10-(二甲氨基)菲(3c)的杂环化形成。对称炔烃导致高水平的区域选择性。这些反应构成了阿朴啡杂环 B 环系统的新合成。
• Maassarani, Fida; Pfeffer, Michel; Le Borgne, Guy, Organometallics, 1987, vol. 6, # 10, p. 2029 - 2043
  作者：Maassarani, Fida、Pfeffer, Michel、Le Borgne, Guy

  DOI：——

  日期：——
• BEYDOUN, NOHMA;PFEFFER, MICHEL, SYNTHESIS,(1990) N, C. 729-731
  作者：BEYDOUN, NOHMA、PFEFFER, MICHEL

  DOI：——

  日期：——