[1-(二甲氨基)-8-萘基]锂 | 133071-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: [1-(二甲氨基)-8-萘基]锂
• 英文名称: [1-(dimethylamino)-8-naphthyl]lithium
• 英文别名: 8-(dimethylamino)-1-naphthyllithium
• CAS: 133071-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₂LiN
• 分子量: 177.175
• InChiKey: FWYYZRSRPMVNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(二甲氨基)-8-萘基]锂 在 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intramolecularly coordinated diarylindium and diarylthallium chlorides [(8-Me2NC10H6)2E]Cl (E=In, Tl) with essentially ionic structures

  摘要：

  The reaction of 8-Me2NC10H6Li center dot Et2O with InCl3 and TlCl, respectively, followed by work-up under aerobic conditions, provided the intramolecularly coordinated diarylelement chlorides [(8-Me2NC10H6)(2)E]Cl (1, E=In; 2, E=Tl) in reasonable yields. Single crystal X-ray structure analyses of 1 and 2 revealed that both compounds essentially contain centrosymmetric dimers of [(8-Me2NC10H6)(2)E](+) cations (E = In, Tl) that are loosely associated by the chloride ions.

  DOI：

  10.1515/mgmc-2012-0003
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-(二甲氨基)-8-萘基]锂
  参考文献：
  名称：

  {[1-（二甲氨基）-8-萘基]锂·THF} 2的溶液和固态结构

  摘要：

  的反应Ñ，ñ -二甲基-1-萘胺与丁基锂已知可以产生抗氧化剂的外围锂化产品（3）。现在报道的二聚体结构[1-（二甲氨基）-8-萘基]锂具有两个分子的THF（3 ·THF ）2的分子在萘基环和ca的Li–C ipso –Li平面之间显示出扭转角。38°。所述的幅度1 Ĵ（13 C，7偶合常数以及在该锂化的碳原子的线分裂模式Li）的13 Ç谱（THF- d 8）展示出一种二聚体种类的存在在-90℃下在解决方案中。先前发表的二聚体单晶X射线结构[1-（二甲氨基）-8-萘基]锂 有两个配位分子 乙醚（3 ·Et 2 O）2表示萘基环与ca的Li–C ipso –Li平面之间的扭转角较小。11°。我们将这种扭转角的减小归因于Et 2 O的弱溶剂化性能。

  DOI：

  10.1039/b009077h

文献信息

• On the coordination chemistry of organochalcogenolates R^NMe2^E⁻ and R^NMe2^E^O⁻ (E = S, Se) onto lead(<scp>ii</scp>) and lighter divalent tetrel elements
  作者：Alexandra Pop、Lingfang Wang、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier、Anca Silvestru、Yann Sarazin

  DOI：10.1039/c4dt02252a

  日期：——

  Several families of heteroleptic tetrelenes of general formulae M(E^RNMe2)[N(SiMe3)2] and M(O^E^RNMe2)[N(SiMe3)2] (where E = S, Se; M = Ge, Sn, Pb; RNMe2 = 2-(Me2NCH2)C6H4] supported by organochalcogenolato ligands have been prepared and fully characterised. The coordination chemistry of these ligands containing both hard (N, O) and soft (S, Se) atoms onto metals of varying size, polarisability, electropositivity

  通式为M（E ^ R NMe2）[N（SiMe 3）2 ]和M（O ^ E ^ R NMe2）[N（SiMe 3）2 ]的几类杂四苯胺（其中E = S，Se; M = Ge，Sn，Pb; R NMe2 =由有机硫属元素配体负载的2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ]并进行了表征，这些配体的化学结构同时包含硬（N，O）和软（S，Se）原子在各种尺寸，极化率，正电性和静电表面电势的金属上得到了探索。在分子固态下，配合物M（E ^ R NMe2）[N（SiMe3） 2 ]是单体的，尽管在亚铅Pb [SeC 6 H 4（CH 2 NMe 2）-2] [N（SiMe 3） 2 ]。另一方面，所有配合物M（O ^ E ^ R NMe2）[N（SiMe 3） 2 ]形成具有O桥原子的中心对称双金属二聚体。多核（ 29 Si， 77 Se， 119 Sn， 207Pb）NMR光谱学和晶体学研究表明
• Nucleophilic Addition of a Divalent Silicon Species Bearing the 8-Dimethylamino-1-naphthyl Group to Diphenylacetylenes to Form the 1-Amino-1-silaphenalene Skeleton
  作者：Kohei Tamao、Masahiro Asahara、Tomoyuki Saeki、Shengyu Feng、Atsushi Kawachi、Akio Toshimitsu

  DOI：10.1246/cl.2000.660

  日期：2000.6

  A 1-amino-1-silaphenalene skeleton is formed by the reaction of a divalent silicon species bearing the 8-(dimethylamino)-1-naphthyl group with diphenylacetylene via an alkenyl anion intermediate.

  通过二价硅物种与二苯乙炔的反应，利用烯基阴离子中间体，形成了一个含有8-(二甲氨基)-1-萘基团的1-氨基-1-硅苯烯骨架。
• (P,C) Cyclometalated Gold(III) Complexes: Highly Active Catalysts for the Hydroarylation of Alkynes
  作者：Charlie Blons、Sonia Mallet‐Ladeira、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.201807106

  日期：2018.9.3

  cyclometalated gold(III) complexes is reported. The bench‐stable bis(trifluoroacetyl) complexes 2 a,b perform very well in the intermolecular hydroarylation of alkynes. The reaction is broad in scope, it proceeds within few hours at 25 °C at catalytic loadings of 0.1–5 mol %. The electron‐rich arene adds across the C≡C bond with complete regio‐ and stereo‐selectivity. The significance of well‐defined gold(III)

  报道了定义明确的（P，C）环金属化金（III）配合物的首次催化应用。所述实验室稳定双（三氟乙酰基）配合物2，b在炔烃的分子间hydroarylation表现非常好。反应的范围很广，在25°C的催化负荷为0.1-5 mol％的情况下，它可以在数小时内进行。富电子芳烃以完全的区域选择性和立体选择性在整个C≡C键中添加。定义明确的金（III）配合物和配体设计的重要性在强大但具有挑战性的催化转化中得到了强调。
• Pentacoordinated silicon compounds. Intramolecular ring closure, site preferences of substituents and the stability of the resulting chelates
  作者：Robert J.P. Corriu、Agapit Kpoton、Monique Poirier、Gérard Royo、Arnaud de Saxcé、J. Colin Young

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85258-z

  日期：1990.9

  s and 2-[1-(dimethylamino)ethyl]phenylsilanes with a wide range of substituents on the silicon atom. Temperature-dependent 19F spectra of compounds of the type Me2NCH2C6H4SiMeFX in which the geometry about the silicon atom is trigonal bipyramidal with the donor nitrogen atom axial, have established the preference of the substituent X for the axial site trans to the donor nitrogen atom, relative to

  已经对在硅原子上具有广泛取代基的2-（二甲基氨基甲基）苯基硅烷和2- [1-（二甲基氨基）乙基]苯基硅烷中的螯合进行了动态NMR研究。Me 2 NCH 2 C 6 H 4 SiMeFX类型化合物的温度相关19 F光谱，其中硅原子周围的几何形状为三角双锥体且施主氮原子为轴向，确定了取代基X对于轴向位点的偏好相对于氟原子而言，反式转化为供体氮原子。结合其他结构数据，得出嗜茶性系列：H <烷基<芳基
• Intramolecular donor-stabilized phosphanylium salts via λ3-Functionalized-iminophosphanes
  作者：Michel Sanchez、Frédéric Cosledan、Jean Marc Sotiropoulos、Lydia Lamandé、Andrei B Drapailo、Andrei O Gudima、Vadim D Romanenko

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00226-3

  日期：1995.3

  λ3-Iminophosphanes, (),containing intramolecularly coordinating substituents at the dicoordinate phosphorus atom (R=8-NMe2 C10H6 or 2-Ph2PCH2 C6H4 have been synthesized and used for generation of the isolable phosphanylium salts stabilized by a donor P→ P bond.

  λ 3 -Iminophosphanes， （），在dicoordinate磷原子含有分子内配位的取代基（R = 8-NME 2 Ç 10 ħ 6或2-PH 2 PCH 2 ç 6 ħ 4已被合成并用于产生可分离phosphanylium的由供体P→P键稳定的盐。