methyl 8-acetoxyquinoline-5-carboxylate | 1586038-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-acetoxyquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-acetyloxyquinoline-5-carboxylate
• CAS: 1586038-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: OBRCDHYTVXEJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 8-acetoxyquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JmjC 组蛋白脱甲基酶抑制剂 IOX1 的细胞渗透性酯衍生物

  摘要：

  2-酮戊二酸 (2OG) 依赖性 Jumonji C 结构域 (JmjC) 家族是最大的组蛋白赖氨酸脱甲基酶家族。有兴趣开发调节 JmjC 活性的小分子探针以研究其生物学作用。5-Carboxy-8-hydroxyquinoline (IOX1) 是迄今为止报道的 2OG 加氧酶（包括 JmjC 脱甲基酶）最有效的广谱抑制剂；然而，它具有低细胞渗透性。在这里，我们描述了导致发现IOX1的正辛酯形式的结构-活性关系研究，其具有改善的细胞效力（EC 50值为 100 至 4 μM）。这些发现得到了体外抑制和选择性研究、对接研究、细胞培养中的活性与毒性分析以及细胞内摄取测量的支持。所述Ñ辛基酯被发现具有改善的细胞渗透性; 发现它以完整的酯形式抑制一些 JmjC 脱甲基酶，并且比 IOX1 更具选择性。IOX1的正辛酯可用作开发 JmjC 抑制剂的起点，并用作研究 2OG 加氧酶在表观遗传调控中的作用的细胞渗透性工具化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300428

文献信息

• [EN] ANTI-TUMOR DRUG SENSITIZER EMPLOYING 5-CARBOXY-8-HYDROXYQUINOLINE, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] SENSIBILISATEUR À UN MÉDICAMENT ANTITUMORAL UTILISANT DE LA 5-CARBOXY-8-HYDROXYQUINOLÉINE, ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种基于5-羧基-8-羟基喹啉的抗肿瘤药物增敏剂及其应用
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2021109796A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  公开了一种基于5-羧基-8-羟基喹啉的抗肿瘤药物增敏剂。提供的抗肿瘤药物增敏剂为式(I)化合物或其药学上可接受的盐，通过降低肿瘤细胞中乏氧诱导因子-1α的表达，从而引起一系列下游因子的改变，包括降低肿瘤细胞的程序性死亡受体-配体1(PD-L1)的表达，提高免疫和化疗治疗效果。还公开了抗肿瘤药物增敏剂的联用方法、以及抗肿瘤药物增敏剂的药物制剂及其制备方法，进一步提高疗效。