7,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-1-ene | 19448-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-1-ene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene；7,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)；1,2,3,4-Tetrachlor-7,7-dimethoxy-bicyclo<2.2.1>hepten；1,2,3,4-Tetrachlor-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-2-en；(1S,4R)-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 19448-78-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 291.989
• InChiKey: HFLBDHJDGDFHGU-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-1-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1,4-Dichlor-7,7-dimethoxy-3-endo-methythiobicyclo<2.2.1>heptan-2-on
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烯系列中二锍盐的合成与反应

  摘要：

  2 中的乙烯基氯原子被甲硫醇钠亲核取代得到双（甲硫基）衍生物 4，其可以被三甲基氧鎓四氟硼酸盐烷基化为二锍盐 8。8 可以用胺或水脱烷基形成 4 和 10，而与甲醇钠或氢氧化钠的反应产生 11 或叶立德 9。加热后，取决于反应条件，9 显示出新的重排为 12 或 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150213
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 生成 7,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorobicyclo<2.2.1>hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Bimolecular Displacement Reactions. I. Reaction of endo-Norbornanol and 7-Norbornanol with Triphenylphosphine and Bromine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a030

文献信息

• Bicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
  作者：Kenneth B. Wiberg、Michael G. Matturro、Paul J. Okarma、Mark E. Jason、William P. Dailey、George J. Burgmaier、William F. Bailey、Philip Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87609-2

  日期：——

  The preparation of bicyclo [2.2.0]hex- 1(4)-ene (1) via ring expansion of a cyclopropylcarbene or the dehalogenation of 1-bromo-4-chlorobicyclo[2.2.0]hexane is described. It is one of the most reactive of the alkenes which may be observed at room temperature. Its reactions, including dimerization and cycloaddition reactions, are described. The latter lead to convenient preparations of [m.2.2]propellanes

  描述了通过环丙基卡环的扩环或1-溴-4-氯代双环[2.2.0]己烷的脱卤来制备双环[2.2.0]己-1（4）-烯（1）的方法。它是室温下可观察到的最活泼的烯烃之一。描述了其反应，包括二聚反应和环加成反应。后者导致方便地制备[m.2.2]丙炔。通过基质隔离和从头算MO来检查振动光谱。
• Anionic rearrangements of syn- and anti-7-cyclopentenyl-7-hydroxynorbornenes. The case for sequential ring cleavage and intramolecular Michael addition
  作者：Leo A. Paquette、Francis Pierre、Charles E. Cottrell

  DOI：10.1021/ja00253a027

  日期：1987.9
• Solvolysis of bicyclo [2.2.0]hexane-1-methyl p-nitrobenzoate
  作者：William G. Dauben、James L. Chitwood、Kirby V. Scherer

  DOI：10.1021/ja01006a029

  日期：1968.2
• Syntheses of some chloronorbornanes. Improved syntheses of 1,4-dichloronorbornane
  作者：Alan P. Marchand、William R. Weimar

  DOI：10.1021/jo01256a073

  日期：1969.4